Principal diferença - isomerismo de posição vs metamerismo

Isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas têm um arranjo diferente dos átomos no espaço. Portanto, isomeria pode ser definida como a existência de compostos químicos com a mesma fórmula estrutural, mas diferentes arranjos espaciais. Isomeria de posição descreve as diferenças na localização do grupo funcional. O metamerismo descreve a estrutura dos grupos alquil ligados a um grupo funcional. Esta é a principal diferença entre isomerismo de posição e metamerismo.

Principais áreas cobertas

1. O que é isomeria de posição - Definição, Explicação com Exemplos 2. O que é Metamerismo - Definição, Explicação com Exemplos 3. Qual é a diferença entre isomerismo de posição e metamerismo - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Aldeídos, Grupos Alquil, Ácidos Carboxílicos, Isomerismo, Metamerismo, Isomerismo de Posição

O que é isomeria de posição

Isomeria de posição é a presença de um esqueleto de carbono semelhante e grupos funcionais em dois ou mais compostos orgânicos quando a localização dos grupos funcionais é diferente um do outro. O número de átomos de carbono, a fórmula molecular, a estrutura do esqueleto do carbono e o número de grupos funcionais são os mesmos para os isômeros em isomeria de posição. Este tipo de isomeria está ausente em compostos com grupos terminais, como ácidos carboxílicos, aldeídos, etc., uma vez que esses grupos não podem ser posicionados no meio de uma cadeia de carbono.

Vamos considerar um exemplo para entender esse tipo de isomeria. Os compostos alcoólicos para a fórmula química C₅H₁₂O, pode ser escrito de três maneiras principais, dependendo da posição do grupo –OH. Aqui, o grupo –OH pode ser posicionado no terminal da molécula, no meio da molécula ou na 2^WL átomo de carbono de um terminal.

Figura 1: Isômeros de posição de C₅H₁₂O

Isomeria de posição pode ser observada em alcenos e alcinos também. Aqui, a posição da ligação dupla ou da ligação tripla é diferente de uma molécula para outra. Mas em ácidos carboxílicos, amidas e aldeídos, o isomerismo de posição está ausente porque esses grupos funcionais estão essencialmente localizados apenas nos terminais da molécula.

O que é Metamerismo

Metamerismo é a presença da mesma fórmula molecular com diferentes grupos alquil presentes em cada lado de um grupo funcional. Essas moléculas têm a mesma fórmula química, mas as fórmulas estruturais são diferentes.

O metamerismo pertence à mesma série homóloga; isso significa que o número de átomos de carbono pode ser aumentado gradualmente para obter diferentes isômeros. Portanto, as estruturas diferem apenas no número de CH₂ grupos na cadeia de carbono principal.

Mas os grupos alquil estão sempre ligados aos lados de um átomo divalente, como oxigênio ou sulfeto. Ou então, os grupos alquil podem ser ligados a um grupo funcional bivalente, tal como -NH-. O metamerismo raramente é encontrado devido a essas limitações. Portanto, a maioria dos compostos encontrados no metamerismo são éteres e aminas.

Figura 2: Metamerismo de éter dietílico e metoxipropano

Existem algumas outras condições também. O grupo funcional deve ser polivalente; isso significa que o grupo funcional deve ter mais de um vínculo conectado a ele. A natureza dos grupos funcionais não deve ser alterada. Se o grupo funcional é alterado, o isomerismo também muda.

Diferença entre isomerismo de posição e metamerismo

Definição

Isomeria de posição: Isomeria de posição é a presença de um esqueleto de carbono semelhante e grupos funcionais em dois ou mais compostos orgânicos, mas a localização dos grupos funcionais é diferente um do outro.

Metamerismo: Metamerismo é a presença da mesma fórmula molecular com diferentes grupos alquil presentes em cada lado de um grupo funcional.

Grupos funcionais

Isomeria de posição: Isomeria de posição pode ser observada em qualquer composto orgânico, exceto em ácidos carboxílicos, amidas e aldeídos.

Metamerismo: O metamerismo pode ser observado em compostos orgânicos com grupos funcionais polivalentes.

Esqueleto de carbono

Isomeria de posição: O esqueleto de carbono é semelhante em compostos com isomeria de posição.

Metamerismo: O esqueleto de carbono é diferente um do outro em compostos com metamerismo.

Series

Isomeria de posição: A isomeria de posição pertence a uma série não homóloga.

Metamerismo: O metamerismo pertence a uma série homóloga.

Conclusão

Isomeria de posição e metamerismo são duas categorias de isomeria. Eles são diferentes um do outro devido a vários fatores, conforme discutido acima neste artigo. A principal diferença entre o isomerismo de posição e o metamerismo é que o isomerismo de posição descreve as diferentes localizações de um grupo funcional, enquanto o metamerismo descreve diferentes grupos alquil ligados ao mesmo grupo funcional.

Referências:

1. “Isomersmo posicional”. OChemPal, disponível aqui. 2. “Princípios básicos em química orgânica: isomerismo estrutural.” Projeto de Ensino Aberto, disponível aqui. 3. “Metamerismo.” Www.jeechemistry.com, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Pentan-3-ol-2D-skeletal” (Domínio Público) via Commons Wikimedia, “Pentan-2-ol-2D-skeletal” (Domínio Público) via Commons Wikimedia e “1-Pentanol” Por Edgar181 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia (Combinado) 2. “Diethyl-ether-2D-skeletal” Por Ben Mills - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia e “Methoxypropane” Por Edgar181 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia (Combinado)