Principal diferença - acrilamida vs bisacrilamida

Acrilamida e Bisacrilamida são amidas. Amidas são compostos orgânicos que contêm um grupo amida (-C (= O) NRR’). A bisacrilamida é um tipo de acrilamida. A maioria das acrilamidas é usada na fabricação de vários polímeros. Alguns usos adicionais de acrilamida incluem o uso como um agente de ligação e espessamento, na fabricação de cimento, etc. Bisacrylamida, por outro lado, é o nome comum usado para N, N'-metilenobisacrilamida. A bisacrilamida é usada principalmente como agente de reticulação. A principal diferença entre acrilamida e bisacrilamida é que a acrilamida possui uma ligação C-N, enquanto a Bisacrilamida contém uma ligação N-C-N.

Principais áreas cobertas

1. O que é acrilamida - Definição, Propriedades Químicas, Produção 2. O que é bisacrilamida - Definição, uso como agente de crosslinking 3. Qual é a diferença entre acrilamida e bisacrilamida - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Acrilamida, Grupo Amida, Bisacrilamida, Agente de Ligação Cruzada, N N'-metilenobisacrilamida, Poliacrilamida, Polímeros, Prop-2-enamida

O que é acrilamida

Acrilamida é um composto orgânico com a fórmula química C₃H₅NÃO. É uma amida contendo um grupo amida (-C (= O) NRR’). Aqui, a acrilamida tem dois átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio. O nome IUPAC deste composto é prop-2-enamida (prop = três átomos de carbono presentes, 2-enamida = amida consistem em uma ligação dupla na 2^WL carbono). Acrilamida também é chamada amida acrílica.

Figura 1: Estrutura Química da Acrilamida

À temperatura ambiente, a acrilamida é um composto sólido cristalino branco que é inodoro. É solúvel em água e muitos outros solventes polares. A massa molar da acrilamida é 71,08 g / mol. O ponto de fusão da acrilamida é de 84,5 ° C e, em altas temperaturas, ela se decompõe em vez de vaporizar; portanto, não há ponto de ebulição. Além disso, a acrilamida se decompõe não termicamente na presença de ácidos, bases, agentes oxidantes e ferro. Esta decomposição não térmica forma amônia. A decomposição térmica forma monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO₂) e óxidos de nitrogênio (NO_x).

Produção de acrilamida

A acrilamida pode ser preparada pela adição de água ao acrilonitrila.

CH₂= CHCN + H₂O → CH₂= CHCONH₂

Esta reação é catalisada por catalisador de cobre reduzido (Cu +), mas o rendimento é baixo. Isso deve ser feito em altas temperaturas; o catalisador não pode ser reciclado e a polimerização indesejada reduz o rendimento. Essas desvantagens podem ser superadas usando nitrila hidratase imobilizada.

Polimerização de acrilamida

O produto obtido da polimerização da acrilamida é a poliacrilamida. A unidade de repetição deste polímero é -CH₂CHCONH₂-. É uma estrutura em rede devido à presença de ligações cruzadas entre as cadeias poliméricas de poliacrilamida. O agente de reticulação usado aqui é a bisacrilamida. A poliacrilamida é usada principalmente como um gel em eletroforese em gel (uma técnica usada para separar moléculas carregadas em misturas).

O que é bisacrilamida

A bisacrilamida é uma amida com a fórmula química C₇H₁₀N₂O₂. É comum como agente de reticulação usado em processos de polimerização, como a produção de poliacrilamida. É o agente de reticulação amplamente utilizado para aplicações de separação de proteínas em géis de poliacrilamida. O nome IUPAC da Bisacrilamida é N, N'-metilenobisacrilamida.

Esta estrutura possui uma ligação N-C-N, uma vez que possui dois grupos amida conectados um ao outro. Este composto é denominado Bisacrilamida porque é formado pela combinação de duas moléculas de acrilamida. A massa molar deste composto é 154,17 g / mol. Possui dois átomos de nitrogênio e dois átomos de oxigênio em sua estrutura química. A 365 ° F, a bisacrilamida derrete com decomposição. Ele está disponível como um pó cristalino branco.

Figura 2l: N, N'-metilenobisacrilamida

A bisacrilamida polimeriza com acrilamida para formar ligações cruzadas entre as cadeias de polímero de poliacrilamida. Devido a essa reticulação, os géis de poliacrilamida têm uma estrutura de alta rede (nenhuma cadeia de polímero individual. Todas as cadeias estão conectadas umas às outras).

Diferença entre acrilamida e bisacrilamida

Definição

Acrilamida: Acrilamida é um composto orgânico com a fórmula química C₃H₅NÃO

Bisacrilamida: A bisacrilamida é uma amida com a fórmula química C₇H₁₀N₂O₂.

Nome IUPAC

Acrilamida: O nome IUPAC da acrilamida é prop-2-enamida.

Bisacrilamida: O nome IUPAC da Bisacrilamida é N, N'-metilenobisacrilamida.

Massa molar

Acrilamida: A massa molar da acrilamida é 71,08 g / mol.

Bisacrilamida: A massa molar da Bisacrilamida é 154,17 g / mol.

Ligação química

Acrilamida: A acrilamida tem uma ligação C-N entre o carbono e o nitrogênio.

Bisacrilamida: A bisacrilamida tem uma ligação N-C-N entre o carbono e o nitrogênio.

Grupo Amide

Acrilamida: A acrilamida possui um grupo amida.

Bisacrilamida: A bisacrilamida possui dois grupos amida.

Ponto de fusão e ebulição

Acrilamida: O ponto de fusão da acrilamida é 84,5 ° C e, em altas temperaturas, ela se decompõe.

Bisacrilamida: A 365 ° F, a bisacrilamida derrete com decomposição.

Solubilidade em água

Acrilamida: A acrilamida é solúvel em água.

Bisacrilamida: A bisacrilamida é ligeiramente solúvel em água.

Usos

Acrilamida: A acrilamida é usada como monômero para poliacrilamida e como agente de ligação e espessamento.

Bisacrilamida: A bisacrilamida é usada principalmente como agente de reticulação em processos de polimerização.

Conclusão

Tanto a acrilamida quanto a bisacrilamida são formas de amida. Eles são compostos de átomos C, H, O e N. Esses compostos têm diferentes aplicações com base em suas estruturas e propriedades químicas. Acrilamida é o monômero usado para a produção do polímero de poliacrilamida. A bisacrilamida é usada para fazer ligações cruzadas entre essas cadeias de polímero de poliacrilamida. A principal diferença entre a acrilamida e a bisacrilamida é que a acrilamida tem uma ligação C-N, enquanto a bisacrilamida contém uma ligação N-C-N.

Referência:

1. Preparação de acrilamida.Tecnologia Enzimática, disponível aqui.2. “Bis-Acrilamida, solução a 2%”. Bis-Acrilamida, Solução 2% - Ouro Biotecnologia, Disponível aqui.3. "N, N'-Metilenobisacrilamida." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18 de janeiro de 2018, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Acrylamide-2D-skeletal” (Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Metilenobisacrilamida” Por Edgar181 - Trabalho do próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia