Principal diferença - Achiral vs Meso

A quiralidade é um conceito que explica a diferença entre moléculas que têm a mesma fórmula química e fórmula molecular, mas são diferentes umas das outras. Essa diferença surge devido à presença de centros quirais. Um centro quiral é um átomo de carbono que possui quatro substituintes diferentes ligados a ele. As moléculas com quiralidade são chamadas de moléculas quirais. Mas nem todas as moléculas apresentam quiralidade. Existem algumas moléculas que não apresentam quiralidade. Elas são chamadas de moléculas aquirais. Há também outro grupo de moléculas que possui centros quirais, mas são moléculas aquirais. Eles são chamados de compostos meso. A principal diferença entre os dois termos aquiral e meso é que os compostos aquirais não têm centros quirais, enquanto os compostos meso são intermediários aos compostos quirais e aquirais.

Principais áreas cobertas

1. O que é Achiral - Definição, Explicação da Estrutura com Exemplos 2. O que é Meso - Definição, Explicação da Estrutura com Exemplos, Como Identificar 3. Quais são as semelhanças entre Achiral e Meso - Esboço de características comuns 4. Qual é a diferença entre Aquiral e Meso - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Aquiral, Fórmula Química, Quiral, Centro Quiral, Quiralidade, Centro de Inversão, Meso, Imagem Espelhada, Fórmula Molecular

O que é Achiral

O termo aquiral indica que não há centros quirais. Um centro quiral é um átomo de carbono que possui quatro grupos diferentes ligados a ele. Como esses grupos anexados são diferentes uns dos outros, a imagem espelhada desse centro quiral não pode ser sobreposta a ele. Mas em compostos aquirais, não há centros quirais; portanto, suas imagens no espelho são sobrepostas umas às outras.

Os compostos aquirais têm um plano de simetria. Isso significa que o arranjo de uma molécula aquiral em um determinado plano pode ser dividido em duas metades idênticas. Quando uma molécula aquiral é dividida por um plano hipotético, as duas metades são como imagens espelhadas uma da outra, que podem ser sobrepostas uma à outra. Metade da molécula é o reflexo exato da outra metade.

O termo centro de inversão descreve um ponto em uma molécula através do qual todos os átomos do lado esquerdo podem ser refletidos em 180^o para obter a outra metade dessa molécula. Em outras palavras, se uma metade do ponto de inversão for girada 180^o, ele fornece um arranjo idêntico ao da outra metade da molécula. Além disso, se uma determinada molécula tem um átomo de carbono no centro ligado a quatro grupos laterais, mas esses grupos laterais são idênticos entre si, então é uma molécula aquiral.

Figura 1: O metanol tem uma imagem espelhada sobreposta

A molécula acima tem três átomos idênticos ligados ao átomo de carbono central. Portanto, a molécula é aquiral.

Características de um composto aquiral

Para ser categorizada como um composto aquiral, uma molécula deve ter:

1. Pelo menos um plano de simetria.
2. Um ponto de inversão.
3. Um número menor de átomos ou grupos de átomos (menos de quatro) ligados ao átomo de carbono (compostos com ligações duplas ou triplas são aquirais).

Se uma determinada molécula tem pelo menos uma das propriedades acima, é uma molécula aquiral.

O que é meso

Um meso composto é composto de vários centros quirais, mas tem uma imagem de espelho sobreposta. Portanto, um composto meso mostra propriedades que são intermediárias aos compostos quirais e aquirais. Isso significa que os compostos meso têm dois ou mais centros quirais como os compostos quirais, mas a imagem espelhada do composto meso é sobreposta à molécula, como as moléculas aquirais.

Embora existam centros quirais presentes em compostos meso, eles são opticamente inativos. Geralmente, um composto meso tem dois ou mais centros quirais. Mas existe um plano que pode dividir a molécula para dar duas metades idênticas. Uma vez que existem metades idênticas, a molécula é opticamente inativa.

Como identificar um composto meso

As dicas a seguir podem ser úteis para identificar um composto meso.

1. O composto deve ter dois ou mais centros quirais.
2. O composto deve ter um plano simétrico que pode dar duas metades idênticas da molécula.
3. A rotação da molécula no sentido horário (R) deve dar a mesma fórmula molecular como se a molécula fosse girada no sentido anti-horário (S).

O composto Ameso deve ter um plano simétrico junto com os centros quirais. Se a molécula for girada no sentido horário, ela deve fornecer o arranjo de átomos que dá quando a molécula é girada no sentido anti-horário. Dessa forma, o isomerismo R e S é cancelado, tornando o composto opticamente inativo.

Figura 2: Um composto meso

A imagem acima mostra um composto meso. Aqui, o composto tem dois centros quirais assimétricos. Esses são os átomos de carbono ligados aos dois átomos de cloro. Existe um plano de simetria. Metade da molécula com um átomo de cloro é sobreposta à outra metade com o outro átomo de cloro. Mais importante, girar a molécula no sentido horário fornece o arranjo da molécula que é dado quando ela é girada no sentido anti-horário.

Semelhanças entre Aquiral e Meso

Diferença entre Aquiral e Meso

Definição

Achiral: O composto aquiral não possui centros quirais e possui uma imagem espelhada sobreposta.

Meso: Um meso composto é composto de vários centros quirais, mas tem uma imagem espelhada sobreposta.

Presença de centros quirais

Achiral: Não há centros quirais em compostos aquirais.

Meso: Existem vários centros quirais em compostos meso.

Centro de Inversão

Achiral: Os compostos aquirais podem ter centros de inversão.

Meso: Os compostos meso não têm centros de inversão.

Conclusão

Os compostos aquirais e os compostos meso estão relacionados entre si em algumas propriedades, mas também têm algumas propriedades diferentes. A principal diferença entre aquiral e meso é que os compostos aquirais não têm centros quirais, enquanto os compostos meso são intermediários aos compostos quirais e aquirais.

Referências:

1. “Definições: Aquiral.” Chem Ed DL, disponível aqui. Acessado em 11 de setembro de 2017. 2. “Meso Compostos.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julho de 2016, disponível aqui. Acessado em 11 de setembro de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Caractère achiral du méthanol” Por DaraDaraDara - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia 2. “Compostos meso” Por FlyScienceGuy - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia