Principal diferença - acetilação vs metilação

A acetilação e a metilação são dois tipos de reações químicas. Ambos são usados ​​para adicionar um grupo químico a um composto químico. A acetilação é o processo de adição de um grupo acetila, formando um composto acetilado. Metilação é o processo de adição de um grupo metil, formando um composto metilado. Essas reações são muito importantes na síntese orgânica. Ambas as reações também podem ser encontradas em sistemas biológicos. A principal diferença entre acetilação e metilação é que a acetilação introduz um grupo acetil em um composto químico como um grupo funcional, enquanto a metilação introduz um grupo metil em um composto químico.

Principais áreas cobertas

1. O que é acetilação - Definição, Mecanismo de Reação 2. O que é metilação - Definição, Mecanismo de Reação 3. Qual é a diferença entre acetilação e metilação - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Acetilação, Grupo Acetil, Alquilação, Metilação, Grupo Metil, Acetilação N-terminal, Acetilação de Proteína

O que é acetilação

A acetilação é o processo de introdução de um grupo acetila em uma molécula. O grupo acetil tem a fórmula química CH₃CO. É representado como Ac. Este grupo acetil é ligado a um composto por meio de uma substituição ou reação de substituição.

A substituição de um grupo acetila ocorre por meio de um átomo de hidrogênio ativo. Um átomo de hidrogênio ativo é um átomo de hidrogênio que pode ser facilmente removido de uma molécula. Por exemplo, grupos -OH são compostos de um átomo de hidrogênio reativo ligado a um átomo de oxigênio. Substituindo este átomo de hidrogênio por um grupo acetila, um éster pode ser produzido. Este éster é denominado acetato.

Figura 1: Acetilação de proteínas

A acetilação é mais comum em moléculas de proteína. Aqui, é chamado acetilação de proteínas. Acetilação N-terminal é o método de acetilação de proteínas mais comum. Esta reação de acetilação é catalisada por enzimas. O terminal N é uma das duas extremidades de uma cadeia polipeptídica onde o grupo amônio está localizado. Neste grupo de amônio, existem átomos de hidrogênio ativos ligados ao átomo de nitrogênio. Um desses átomos de hidrogênio pode ser substituído por um grupo acetil.

O que é metilação

Metilação é o processo de adição de um grupo metil a uma molécula. Aqui, um átomo reativo é substituído por um grupo metil. É uma forma de alquilação. Alquilação é a substituição de um grupo alquil em uma molécula. Quando a alquilação é feita com um grupo metil, ela é chamada de metilação.

A metilação pode ser feita em um mecanismo eletrofílico ou um mecanismo nucleofílico. O método mais comum é a metilação eletrofílica. Embora a metilação nucleofílica não seja muito comum, ela é usada para a reação de Grignard. Aqui, um grupo metil ligado a um Li⁺ íon ou um Mg⁺² íon é usado como o reagente de Grignard. Então, esse reagente de Grignard entrega esse grupo metil em um aldeído ou cetona. Esta é uma reação de adição eletrofílica.

Figura 2: Reação de Grignard para metilação de uma molécula de cetona

Além disso, a metilação pode ocorrer como metilação biológica. Aqui, o DNA ou proteína pode ser metilado. No Metilação de DNA, um grupo metil está ligado a uma base nitrogenada do DNA. No metilação de proteínas, alguns aminoácidos em uma cadeia polipeptídica podem ser metilados.

Diferença entre acetilação e metilação

Definição

Acetilação: A acetilação é o processo de introdução de um grupo acetila em uma molécula.

Metilação: Metilação é o processo de adição de um grupo metil a uma molécula.

Grupo funcional

Acetilação: A acetilação anexa um grupo acetila como um grupo funcional a uma molécula.

Metilação: A metilação atribui um grupo metil como um grupo funcional a uma molécula.

Mecanismo

Acetilação: A acetilação é feita como uma reação de substituição.

Metilação: A metilação pode ser feita como uma reação de substituição ou uma reação de adição.

Formulários

Acetilação: A acetilação de proteínas é um método de acetilação comum.

Metilação: Metilação de DNA e metilação de proteínas são aplicações biológicas comuns.

Conclusão

A acetilação e a metilação são duas reações químicas usadas como reações de síntese orgânica. Tanto a acetilação quanto a metilação são encontradas em aplicações químicas, bem como em sistemas biológicos. A principal diferença entre acetilação e metilação é que a acetilação introduz um grupo acetil em um composto químico como um grupo funcional, enquanto a metilação introduz um grupo metil em um composto químico.

Referências:

1. “Acetilação.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2 de setembro de 2017, disponível aqui. Acessado em 8 de setembro de 2017. 2. Gladwin, Rahul. “Metilação.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 11 de julho de 2016, disponível aqui. Acessado em 8 de setembro de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Protein-Acetylation Figure2” Por Ybs.Umich - Próprio trabalho (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. “MeLi on acetone” (Domínio Público) via Commons Wikimedia