Principal diferença - acetal vs hemicetal

Acetal e hemiacetal são reconhecidos como grupos funcionais. O hemicetal é um intermediário formado durante a formação do acetal. A formação de acetal é conhecida como acetalização. Aqui, a reação entre um aldeído e um álcool é usada para a síntese do acetal. A hidrólise parcial do acetal também pode ser usada para formar um hemiacetal. O acetal é mais estável do que o hemiacetal. Ambos os grupos são compostos por sp³ átomos de carbono hibridizados no centro do grupo. A principal diferença entre acetal e hemiacetal é que os acetais contêm dois grupos –OR enquanto os hemiacetais contêm um grupo –OR e um grupo –OH.

Principais áreas cobertas

1. O que é acetal - Definição, Formação 2. O que é Hemiacetal - Definição, Formação 3. Qual é a diferença entre acetal e hemicetal - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: acetal, acetalização, álcool, aldeído, hemicetal, hemicetal, cetal, cetona

O que é acetal

O acetal é um grupo de átomos representado por um átomo de carbono central ligado a dois grupos –OR, um grupo -R e um grupo –H. O átomo de carbono central é sp³ hibridizado. Os grupos R são grupos alquil. Todos os grupos R podem ser iguais ou diferentes uns dos outros. A fórmula geral de um acetal pode ser dada como RHC (OR ')₂. Um acetal é um derivado diéter geminal de um aldeído ou cetona.

Figura 1: Estrutura geral do acetal

Os grupos alquil ligados a átomos de oxigênio costumam ser semelhantes. O átomo de carbono que carrega os dois átomos de oxigênio são conhecidos por carbono acetal. O grupo acetal é considerado um grupo funcional. Cetal é um tipo de grupo acetal. Aqui, o átomo de carbono central está ligado a dois grupos –OR e dois grupos –R. Nenhum átomo de hidrogênio está ligado ao carbono central ali.

A geometria em torno do átomo de carbono central é tetraédrica. Se os dois grupos alquil ligados a átomos de oxigênio são equivalentes, então é chamado de acetal simétrico. Se eles forem diferentes um do outro, é chamado de acetal misto. Mas às vezes, um desses fragmentos pode ser um átomo de hidrogênio em vez de um grupo alquil. Isso é chamado de hemiacetal.

Os acetais são estáveis ​​quando comparados aos hemiacetais. A formação de acetais é conhecida como acetalização. Este processo pode ser usado para formar acetais e cetais. O método mais comum para a formação de acetal é a adição nucleofílica de um álcool a um aldeído ou cetona. A reação é catalisada por ácidos e dá água como subproduto. A água deve ser removida para a obtenção do acetal. Caso contrário, a água pode hidrolisar o acetal facilmente.

O que é Hemiacetal

Hemiacetal é um grupo de átomos composto por um átomo de carbono central ligado a quatro grupos: um grupo –OR, um grupo -OH, um grupo -R e um grupo –H. O hemicetal é formado a partir de aldeídos. Se for formado a partir de uma cetona, é chamado de hemicetal. A fórmula geral de um hemiacetal é dada como RHC (OH) OR’.

Figura 2: Estrutura geral de um hemicetal

Aqui, o grupo –C-OR representa um grupo éter, enquanto o grupo –C-OH representa um grupo álcool. Portanto, o hemiacetal é formado pela adição de álcool a um grupo carbonila. Aqui, o grupo carbonil pertence a um aldeído. O grupo R é um grupo alquil. O grupo –OH do álcool pode atacar o carbono carbonílico. É uma reação de adição nucleofílica.

Os hemicetais são formados como um intermediário na formação de acetais a partir de aldeídos. Portanto, hemiacetais também podem ser formados por hidrólise parcial de um acetal. A reação entre um hemiacetal e um álcool pode formar um acetal.

Diferença entre acetal e hemicetal

Definição

Acetal: O acetal é um grupo de átomos representado por um átomo de carbono central ligado a dois grupos –OR, um grupo -R e um grupo –H.

Hemiacetal: Hemiacetal é um grupo de átomos composto de um átomo de carbono central ligado a quatro grupos; um grupo –OR, grupo -OH, grupo -R e um grupo –H.

Fórmula geral

Acetal: A fórmula geral de um acetal pode ser dada como RHC (OR ')₂.

Hemiacetal: A fórmula geral de um hemiacetal é dada como RHC (OH) OR’.

Formação

Acetal: O acetal pode ser formado a partir da reação entre um aldeído e um álcool.

Hemiacetal: O hemicetal é formado como um intermediário da reação entre um aldeído e um álcool.

Estabilidade

Acetal: O acetal é mais estável quando comparado ao hemiacetal.

Hemiacetal: O hemicetal é menos estável quando comparado a um acetal.

Conclusão

Acetal e hemiacetal são grupos de átomos considerados grupos funcionais. Existe uma ligeira diferença entre suas estruturas químicas. A principal diferença entre acetal e hemiacetal é que os acetais contêm dois grupos –OR, enquanto os hemiacetais contêm um grupo –OR e um grupo –OH.

Referência:

1. Helmenstine, Anne Marie. “Definição de acetal.” ThoughtCo, disponível aqui.2. “Acetal.” OChemPal, disponível aqui.3. “On Acetals and Hemiacetals.” RSS Master Organic Chemistry, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Generic Acetal” de Jeff Dahl - Trabalho próprio (domínio público) via Commons Wikimedia2. “Hemiacetal-2D-skeletal” Por Benjah-bmm27 - Própria obra (Domínio Público) via Commons Wikimedia