Principal diferença - centro estereogênico vs centro quiral

Centro estereogênico e centro quiral são dois termos usados ​​para explicar o estereoisomeria em química orgânica. Esses dois termos são freqüentemente considerados iguais, mas há uma diferença entre centro estereogênico e centro quiral. Todos os centros quirais são centros estereogênicos, mas todos os centros estereogênicos não são centros quirais. É importante saber a diferença entre centro estereogênico e centro quiral, pois é a presença desses centros que dá origem a um estereoisômero.

Principais áreas cobertas

1. O que é um centro estereogênico - Definição, características 2. O que é um Chiral Center - Definição, características 3. Centro estereogênico vs centro quiral 3.1. Similaridades entre o centro estereogênico e o centro quiral - Esboço das características comuns 3.2. Diferença entre centro estereogênico e quiral - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Quiralidade, Centro Quiral, Isômeros, Hibridização, Estereoisomerismo, Centro Estereogênico

O que é um centro estereogênico

Um centro estereogênico é qualquer átomo que fornece isômeros diferentes quando átomos ou grupos ligados a ele são trocados. Esses isômeros são chamados de estereoisômeros porque as estruturas das moléculas são as mesmas, mas seus arranjos espaciais são diferentes uns dos outros. Em outras palavras, os estereoisômeros diferem uns dos outros apenas em seu arranjo tridimensional.

O átomo que é o centro estereogênico pode ser sp² ou sp³ hibridizado. Isso significa que ele pode ter ligações duplas ou ligações simples. As moléculas aquirais às vezes também podem ter centros estereogênicos. Portanto, todos os centros quirais são centros estereogênicos. Mas um centro estereogênico não é essencialmente um centro quiral. Um bom exemplo disso é a geometria cis-trans.

Figura 1: trans-2-buteno

A imagem acima mostra uma molécula trans - 2 -buteno. Não tem centro quiral. Mas tem um centro estereogênico. Entre os átomos de carbono, tanto 2 quanto 3 átomos de carbono são centros estereogênicos porque os dois grupos ligados aos átomos de carbono são –H e –CH₃ e esses grupos podem ser trocados para se obter uma nova molécula, que é o estereoisômero dessa molécula. A nova molécula é o cis-2-buteno.

O que é um Chiral Center

Um centro quiral é um átomo de carbono diretamente conectado a quatro grupos diferentes. Uma molécula com um centro quiral não pode ser sobreposta à sua imagem no espelho. Por esse motivo, a molécula e a imagem no espelho são consideradas duas moléculas diferentes. O átomo de carbono é sempre sp³ hibridizado para que possa anexar a quatro grupos.

Portanto, uma molécula com um centro quiral sempre pode dar origem a um estereoisômero e um centro quiral é sempre um centro estereogênico. Uma única molécula pode ter mais de um centro quiral.

Figura 2: Uma molécula com um centro quiral

A imagem acima mostra um átomo de carbono ligado a um átomo de hidrogênio (H) junto com três outros grupos, que são diferentes uns dos outros. (X, Y, Z). Lá, o átomo de carbono é um centro quiral. É sp³ hibridizado e ligado a quatro grupos diferentes. Sua imagem no espelho não é sobreposta à molécula.

Centro estereogênico vs centro quiral

Semelhanças entre o centro estereogênico e o centro quiral

Diferença entre centro estereogênico e quiral

Definição

Centro Estereogênico: Um centro estereogênico é qualquer átomo que fornece isômeros diferentes quando átomos ou grupos ligados a ele são trocados.

Centro Quiral: Um centro quiral é um átomo diretamente conectado a quatro grupos diferentes.

Hibridização

Centro Estereogênico: O átomo de carbono pode ser sp² ou sp³ hibridizado no centro estereogênico.

Centro Quiral: O átomo de carbono é sempre sp³ hibridizado no centro quiral.

Número de Grupos

Centro Estereogênico: O centro estereogênico pode ser ligado a três ou quatro grupos.

Centro Quiral: O centro quiral sempre carrega quatro grupos.

Títulos

Centro Estereogênico: O centro estereogênico pode ter ligações simples ou duplas.

Centro Quiral: Os centros quirais têm apenas ligações simples.

Quiralidade

Centro Estereogênico: Os centros estereogênicos podem ser encontrados tanto em moléculas quirais quanto em moléculas aquirais.

Centro Quiral: Os centros quirais são encontrados apenas em moléculas quirais.

Troca de Grupos

Centro Estereogênico: Algumas moléculas com centros estereogênicos dão estereoisômeros quando os grupos anexados são trocados. (ex: isômeros cis-trans)

Centro Quiral: Moléculas com centros quirais não mostram diferença quando grupos anexados são trocados.

Conclusão

Todos os centros quirais são centros estereogênicos, mas todos os centros estereogênicos não são centros quirais. Existem muitas características distintas que podem ser usadas para identificar a diferença entre o centro estereogênico e o centro quiral.

Referências:

1. Helmenstine, Anne Marie. “What Is a Chiral Center in Chemistry?” ThoughtCo. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 20 de junho de 2017. 2. Estereoquímica. ” O Centro Estereogênico. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 20 de junho de 2017.

Cortesia de imagem:

1. ”Trans-2-buteno” Por JaGa - feito por si mesmo usando BKChem e Inkscape (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 2. “Centro quiral” Por Morivert - criado por Morivert (Domínio Público) via Commons Wikimedia