Principal diferença - ressonância vs efeito mesomérico

A ressonância e os efeitos mesoméricos nas moléculas determinam a estrutura química exata da molécula. Ressonância é o efeito que descreve a polaridade de uma molécula induzida pela interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação. O efeito mesomérico é o efeito de substituintes ou grupos funcionais em compostos químicos. A principal diferença entre ressonância e efeito mesomérico é que a ressonância ocorre devido à interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação, enquanto o efeito mesomérico ocorre devido à presença de grupos substituintes ou grupos funcionais.

Principais áreas cobertas

1. O que é ressonância - Definição, Descrição com Exemplos 2. O que é efeito mesomérico - Definição, Descrição com Exemplos 3. Qual é a diferença entre ressonância e efeito mesomérico - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Par de elétrons de ligação, Grupo funcional, Par de elétrons solitários, Efeito mesomérico, Efeito mesomérico negativo, Efeito de ressonância negativa, Polaridade, Efeito mesomérico positivo, Efeito de ressonância positivo, Efeito de ressonância

O que é ressonância

Ressonância é o conceito que descreve a interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação de uma molécula que eventualmente determina a estrutura química dessa molécula. Este efeito pode ser observado em moléculas com ligações duplas. A ressonância das moléculas causa a polaridade das moléculas.

A interação entre pares de elétrons solitários em átomos e os pares de ligações de elétrons pi de ligações químicas adjacentes resulta em ressonâncias. Uma molécula pode ter várias formas de ressonância, dependendo do número de pares de elétrons isolados e ligações pi. Mas a estrutura real da molécula é um híbrido de todas as estruturas de ressonância possíveis.

Figura 1: Estruturas de ressonância de NO₃

A imagem acima mostra as estruturas de ressonância do íon nitrato. Aqui, os pares de elétrons solitários nos átomos de oxigênio interagem com os elétrons da ligação pi. Isso resulta na deslocalização dos elétrons. A estrutura real da molécula é uma estrutura híbrida de todas essas estruturas de ressonância.

O efeito de ressonância das moléculas pode ocorrer em dois tipos: efeito de ressonância positivo e efeito de ressonância negativo. o efeito de ressonância positivo descreve a deslocalização de elétrons em moléculas com cargas positivas. Isso ocorre para a estabilização de cargas positivas. o efeito de ressonância negativa descreve a deslocalização de elétrons em moléculas com cargas negativas. Isso ocorre para a estabilização de cargas negativas.

A estrutura híbrida obtida a partir das estruturas de ressonância das moléculas possui uma energia inferior à de todas as estruturas de ressonância. Portanto, a estrutura híbrida é a estrutura real da molécula.

O que é efeito mesomérico

O efeito mesomérico é a estabilização de uma molécula com o uso de diferentes grupos funcionais ou substituintes. Alguns substituintes são grupos doadores de elétrons, enquanto alguns são grupos de retirada de elétrons. Isso ocorre devido à diferença entre os valores eletronegativos dos átomos nesses grupos substituintes. Ex: quanto maior a eletronegatividade, maior a capacidade de doação de elétrons.

Alguns exemplos de grupos doadores de elétrons são –O, -NH₂, -F, -Br, etc. O efeito da doação ou liberação de elétrons desses substituintes é conhecido como o efeito mesomérico negativo ou M-. Alguns exemplos de grupos de retirada de elétrons são –NO₂, -CN, -C = O, etc. O efeito da retirada de elétrons desses substituintes é conhecido como o efeito mesomérico positivo ou M +.

Figura 2: Estabilização de nitrobenzeno por meio de mesomerismo positivo

Em sistemas conjugados (moléculas com ligações duplas alternadas), o efeito mesomérico pode ser movido ao longo do sistema. É a deslocalização dos pares de elétrons da ligação pi. Isso ocorre para a estabilização da molécula.

Diferença entre ressonância e efeito mesomérico

Definição

Ressonância: Ressonância é o conceito que descreve a interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação de uma molécula que eventualmente determina a estrutura química dessa molécula.

Efeito Mesomérico: O efeito mesomérico é a estabilização de uma molécula com o uso de diferentes grupos funcionais ou substituintes.

Agente causador

Ressonância: A ressonância ocorre devido à presença de pares solitários adjacentes a ligações duplas.

Efeito Mesomérico: O efeito mesomérico ocorre devido à presença de substituintes / grupos funcionais ou sistemas conjugados.

Tipos diferentes

Ressonância: A ressonância pode ser encontrada como efeito de ressonância positivo e efeito de ressonância negativo.

Efeito Mesomérico: O efeito mesomérico pode ser encontrado como efeito mesomérico positivo e efeito mesomérico negativo.

Conclusão

Ressonância e efeito mesomérico são dois conceitos usados ​​para descrever a estabilização de moléculas por meio da deslocalização de elétrons por toda a molécula. A principal diferença entre ressonância e efeito mesomérico é que a ressonância ocorre devido à interação entre pares de elétrons isolados e pares de elétrons de ligação, enquanto o efeito mesomérico ocorre devido à presença de grupos substituintes ou grupos funcionais.

Referências:

1. “Efeito mesomérico”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16 de setembro de 2017, disponível aqui. 2. “Efeito de ressonância ou efeito mesomérico - Definição e tipos de efeito de ressonância.” JEE Class 11-12, Byjus Classes, 17 de fevereiro de 2017, Disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Estruturas de ressonância de íon nitrato” (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia 2. “Ressonância de nitrobenzeno” Por Ed (Edgar181) - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia