Diferença entre reação de substituição nucleofílica e eletrofílica
Índice:
- Principal diferença - reação de substituição nucleofílica vs eletrofílica
- O que é reação de substituição nucleofílica
Principal diferença - reação de substituição nucleofílica vs eletrofílica
As reações de substituição nucleofílica e eletrofílica são encontradas na química orgânica e inorgânica. Essas reações de substituição são muito importantes na síntese de certos compostos. Uma reação de substituição é uma reação que envolve a substituição de um átomo ou grupo de átomos por outro átomo ou grupo de átomos. A principal diferença entre a reação de substituição nucleofílica e eletrofílica é que A reação de substituição nucleofílica envolve o deslocamento de um grupo de saída por um nucleófilo, enquanto a reação de substituição eletrofílica envolve o deslocamento de um grupo funcional por um eletrófilo.
Principais áreas cobertas
1. O que é reação de substituição nucleofílica - Definição, processo de reação, exemplos 2. O que é reação de substituição eletrofílica - Definição, processo de reação, exemplos 3. Qual é a diferença entre Reação de Substituição Nucleofílica e Eletrofílica - Comparação das principais diferenças
Termos-chave: compostos alifáticos e aromáticos, eletrófilo, substituição eletrofílica, grupo de saída, nucleófilo, substituição nucleofílica, SE1 Reação, SE2 Reação, SN1 Reação, SN2 Reação, Reação de Substituição
O que é reação de substituição nucleofílica
Uma reação de substituição nucleofílica é uma reação química que envolve o deslocamento de um grupo de saída por um nucleófilo. Esse grupo de saída recebe esse nome porque sai quando um nucleófilo reage com a molécula à qual o grupo de saída está ligado (a molécula inteira é chamada de substrato). A parte que o nucleófilo será anexado é chamada de eletrófilo. Este eletrófilo carece de elétrons para se tornar estável. Portanto, ele aceita elétrons de um nucleófilo. Isso resulta na formação de uma ligação covalente entre o nucleófilo e o eletrófilo.
Na maioria das vezes, o nucleófilo é carregado negativamente. Mas também pode ser uma molécula de carga neutra com um par de elétrons livre que está pronto para ser doado. Essas reações de substituição nucleofílica ocorrem em compostos orgânicos alifáticos e aromáticos.
Figura 1: Um exemplo de substituição nucleofílica em compostos aromáticos
No exemplo acima, o anel de benzeno está ligado a um átomo de cloro (Cl). É o grupo de saída na presença de NaNH2. O nucleófilo é –NH2 grupo. O átomo de carbono (com uma estrela na imagem acima) é atacado pelo nucleófilo e o átomo de Cl é deslocado por –NH2 grupo. Isso é chamado de substituição nucleofílica.
Figura 2: Um exemplo de substituição nucleofílica em compostos aromáticos
No exemplo acima, o nucleófilo é indicado pelo símbolo “Nuc”. O átomo de carbono no centro é atacado pelo nucleófilo e o grupo de saída “X” é deslocado pelo nucleófilo. Isso pode ser visto claramente ao considerar a diferença entre a primeira e a última molécula na imagem acima.
Existem dois tipos principais de reações de substituição nucleofílica categorizadas de acordo com seu mecanismo.
SN1 Reações
O símbolo "S" refere-se a "substituição" e "N" refere-se a "Nucleofílico". O número (“1” aqui) indica a ordem cinética da reação. Essas reações envolvem a formação de um intermediário carbocátion. Portanto, a reação ocorre em duas etapas.
Figura 3: Mecanismo de reação SN1
No exemplo acima, N2+ é o grupo de saída da molécula inicial. Na primeira etapa, o grupo de saída sai, formando um carbocátio intermediário. O intermediário que é formado aqui é um cátion arila. Por ser um íon estável, esta é a etapa determinante da taxa dessa reação. Como segunda etapa, o nucleófilo é anexado ao carbocátion.
SN2 reações
No SN2 reação, um carbocátion não é formado. Portanto, a reação ocorre em uma única etapa. Portanto, é a etapa determinante da taxa da reação.
Figura 4: Mecanismo de reação SN2
O exemplo acima mostra a saída do grupo de saída ("X" aqui) e a substituição do Nucleófilo ocorrendo ao mesmo tempo.
