Principais áreas cobertas

1. O que é regra de Markovnikov - Definição, Mecanismo de Reação 2. O que é a regra anti-Markovnikov - Definição, Mecanismo de Reação 3. Qual é a diferença entre a regra de Markovnikov e a regra anti-Markovnikov - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Regra Anti Markovnikov, Catalisadores, Regra de Markovnikov, Reagentes, Regiosseletividade

O que é regra de Markovnikov

A Regra de Markovnikov explica que além das reações de alcenos ou alcinos, o próton é adicionado ao átomo de carbono que tem o maior número de átomos de hidrogênio ligados a ele. Essa regra é muito útil para prever o produto final de uma determinada reação química. Vamos entender esta regra com a ajuda de um exemplo.

Figura 1: Aplicação da regra de Markovnikov para uma reação química

Como mostrado no exemplo acima, o próton ou o átomo de hidrogênio está ligado ao átomo de carbono que já possui o maior número de átomos de hidrogênio ligados a ele. O contra-íon está ligado ao outro átomo de carbono. O produto final é um alcano.

Isso ocorre devido à formação do carbocátion mais estável como intermediário para a reação. A adição do átomo de hidrogênio ao átomo de carbono abre a ligação dupla. Isso dá ao outro átomo de carbono do vinil uma carga positiva. Este carbocátion deve ser um carbocátio estável para formar um produto estável no final. Após a formação do carbocátion correto, o íon cloreto se liga ao átomo de carbono carregado positivamente.

Porém, ao final da reação, obtemos uma mistura de produtos; esta mistura é composta do produto dado pelo carbocátion estável e carbocátion instável.

O que é a regra anti-Markovnikov

A regra anti-Markovnikov explica que além das reações de alcenos ou alcinos, o próton é adicionado ao átomo de carbono que tem o menor número de átomos de hidrogênio ligados a ele. O produto final obtido a partir desta reação é denominado produto Anti Markovnikov. Este mecanismo não envolve a formação de um intermediário carbocátion. As reações químicas podem ser transformadas em reações que dão o produto Anti Markovnikov pela adição de um peróxido, como HOOH, à mistura de reação.

Figura 2: Todos os produtos possíveis de adição de HNNR '

Aqui, o efeito peróxido ocorre. Um peróxido pode alterar a regiosseletividade de uma reação de adição. A regiosseletividade é a formação de uma ligação em um átomo particular sobre todos os outros átomos possíveis. Portanto, o peróxido atua como um catalisador.

Diferença entre Markovnikov e Regra Anti Markovnikov

Definição

Regra de Markovnikov: A regra de Markovnikov explica que além das reações de alcenos ou alcinos, o próton é adicionado ao átomo de carbono que tem o maior número de átomos de hidrogênio ligados a ele.

Regra anti-Markovnikov: A regra anti-Markovnikov explica que além das reações de alcenos ou alcinos, o próton é adicionado ao átomo de carbono que tem o menor número de átomos de hidrogênio ligados a ele.

Átomo de carbono

Regra de Markovnikov: De acordo com a regra de Markovnikov, o átomo de hidrogênio está ligado ao átomo de carbono com o maior número de substituintes de hidrogênio.

Regra anti-Markovnikov: De acordo com a regra Anti Markovnikov, o átomo de hidrogênio está ligado ao átomo de carbono com o menor número de substituintes de hidrogênio.

Termo aditivo

Regra de Markovnikov: A parte negativa do adendo (ou seja, X¯ ou Cl¯ / Br¯) vai para o carbono que tem menos átomos de hidrogênio ligados a ele.

Regra anti-Markovnikov: A parte negativa do adendo vai para o carbono que tem mais átomos de hidrogênio ligados a ele.

Conclusão

As regras de Markovnikov e Anti Markovnikov são muito importantes na previsão dos produtos finais de uma reação química. A principal diferença entre a regra de Markovnikov e Anti Markovnikov é que a regra de Markovnikov indica que átomos de hidrogênio em uma reação de adição estão ligados ao átomo de carbono com mais substitutos de hidrogênio, enquanto a regra de Anti Markovnikov indica que átomos de hidrogênio estão ligados ao átomo de carbono com o mínimo de substitutos de hidrogênio.

Referências:

1. “Regiosseletividade.” Glossário Ilustrado de Química Orgânica - Regiosseletivo; Regioquímica, disponível aqui. Acessado em 12 de setembro de 2017.2. “Regra de Markovnikov.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31 de agosto de 2017, disponível aqui. Acessado em 12 de setembro de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Regra de Markovnikov” (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. “Markovnikov and Anti-Mark Addition” Por 5402013SD - Própria obra (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia