Principal diferença - hiperconjugação vs ressonância

Em um composto covalente, dois tipos principais de ligações químicas podem ser observados entre os átomos. Eles são a ligação sigma e a ligação pi. Uma ligação simples é sempre uma ligação sigma. Uma ligação dupla é composta por uma ligação sigma e uma ligação pi. No entanto, ambos os tipos de ligações são formados devido à sobreposição entre os orbitais atômicos. O termo hiperconjugação e ressonância são usados ​​para descrever dois métodos envolvidos na estabilização de uma molécula. A principal diferença entre hiperconjugação e ressonância é que a hiperconjugação envolve a interação entre uma ligação sigma e um orbital p ou uma ligação pi, enquanto a ressonância envolve a interação entre as ligações pi.

Principais áreas cobertas

1. O que é hiperconjugação - Definição, mecanismo e exemplos 2. O que é ressonância - Definição, mecanismo e exemplos 3. Qual é a diferença entre hiperconjugação e ressonância - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Orbitais Atômicos, Hiperconjugação, Pi Bond, Ressonância, Sigma Bond

O que é hiperconjugação

A hiperconjugação é o efeito de estabilização de uma molécula devido à interação entre uma ligação sigma e uma ligação pi. Aqui, um orbital sigma irá interagir com um orbital p vazio adjacente, orbital p parcialmente preenchido ou um orbital pi. Essa interação é uma sobreposição desses orbitais. Isso resulta na formação de um orbital molecular estendido que dá ao elétron de ligação mais espaço. Então, as forças de repulsão entre os elétrons são diminuídas. Como resultado, a molécula se estabiliza. Normalmente, a hiperconjugação ocorre através da sobreposição de elétrons de ligação da ligação sigma C-H com o orbital 2p ou pi do carbono adjacente.

Figura 1: Sobreposição de um orbital de ligação (C-H) com um orbital anti-ligação (C-Cl)

A hiperconjugação afeta o comprimento da ligação de uma ligação química. Normalmente, uma ligação sigma entre dois átomos é mais longa do que uma ligação pi entre os mesmos dois átomos. A hiperconjugação faz com que o comprimento da ligação sigma seja reduzido e o comprimento da ligação pi seja aumentado. Além disso, ajuda a aumentar a estabilidade de um carbocátion.

O que é ressonância

A ressonância é a estabilização de uma molécula por meio da deslocalização dos elétrons de ligação no orbital pi. Como os elétrons não têm uma posição fixa em um átomo ou molécula, eles podem se mover facilmente aqui e ali. Portanto, os elétrons solitários e os elétrons de ligação pi podem ser movidos de uma posição para outra para obter um estado estabilizado. Isso é chamado de ressonância. Para determinar a forma mais estável de uma molécula, usamos estruturas de ressonância que mostram todas as estruturas possíveis que uma determinada molécula pode ter.

As estruturas de ressonância têm o mesmo número de elétrons e a mesma fórmula molecular. A hibridização de átomos na molécula também deve ser a mesma em todas as estruturas de ressonância, juntamente com o mesmo número de pares solitários.

Figura 2: Estruturas de ressonância do fenol

A imagem acima mostra todas as estruturas de ressonância possíveis do fenol. No final das estruturas de ressonância, a estrutura original da molécula de fenol foi dada. Isso indica que a molécula real não possui ligações duplas puras. Existe uma nuvem de elétrons pi em vez de três ligações duplas. Portanto, a ressonância fornece uma estrutura intermediária às estruturas de ressonância.

Diferença entre hiperconjugação e ressonância

Definição

Hiperconjugação: A hiperconjugação é o efeito de estabilização em uma molécula devido à interação entre uma ligação sigma e uma ligação pi.

Ressonância: A ressonância é a estabilização de uma molécula por meio da deslocalização dos elétrons de ligação no orbital pi.

Orbitais envolvidos

Hiperconjugação: A hiperconjugação envolve orbitais de ligação sigma e orbitais p ou orbitais de ligação pi.

Ressonância: A ressonância envolve apenas orbitais de ligação pi.

Comprimento da ligação

Hiperconjugação: A hiperconjugação faz com que o comprimento da ligação sigma seja encurtado.

Ressonância: A ressonância não tem efeito nas ligações sigma.

Conclusão

A hiperconjugação é uma extensão da ressonância, uma vez que ambos os métodos causam a estabilização de uma molécula por meio da deslocalização de elétrons; entretanto, a hiperconjugação envolve a deslocalização dos elétrons da ligação sigma junto com os elétrons da ligação pi, ao passo que a ressonância causa a deslocalização por meio da interação entre os orbitais pi. Esta é a diferença entre hiperconjugação e ressonância.

Referências:

1. “Ressonância.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julho de 2016, disponível aqui. Acessado em 25 de agosto de 2017. 2. Devyani Joshi, Trainee da SRS Pharmaceuticals Unip. Ltd., Índia Follow. “Hiperconjugação - química orgânica.” LinkedIn SlideShare, 10 de novembro de 2016, disponível aqui. Acessado em 25 de agosto de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Orbital de ligação CH misturando-se com um orbital anti-ligação CX através de hiperconjugação” Por Hafargher - Trabalho próprio (CC BY-SA 4.0) via Commons Wikimedia 2. “Estruturas mesoméricas de fenol” Por Devon Fyson - Trabalho próprio (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia