Principal diferença - enantiômeros vs epímeros

Estereoisômeros são moléculas que têm a mesma fórmula molecular, mas arranjos espaciais diferentes. Enantiômeros e epímeros são isômeros ópticos. Os isômeros ópticos são uma subclasse de estereoisômeros. Eles são capazes de girar a luz polarizada plana. Para se tornarem estereoisômeros, deve haver pelo menos um carbono quiral nas moléculas. Em outras palavras, uma molécula com um carbono quiral pode ter estereoisômeros devido a diferentes arranjos espaciais de outros grupos ligados ao carbono quiral. Uma molécula pode ter mais de um carbono quiral. A principal diferença entre enantiômeros e epímeros é que enantiômeros são imagens espelhadas uns dos outros, enquanto epímeros não são imagens espelhadas uns dos outros.

Principais áreas cobertas

1. O que são enantiômeros - Definição, Estrutura Básica e Exemplos 2. O que são Epimers - Definição, Estrutura Básica e Exemplos 3. Quais são as semelhanças entre enantiômeros e epímeros - Esboço de características comuns 4. Qual é a diferença entre enantiômeros e epímeros - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: carbono quiral, quiralidade, diastereômeros, enantiômero, epímeros, epimerização, isômeros ópticos, estereoisômeros

O que são enantiômeros

Enantiômeros são isômeros ópticos que não são imagens de espelho sobrepostas entre si. Portanto, essas moléculas são sempre encontradas aos pares. Uma vez que não são sobreponíveis, as duas moléculas não são idênticas. Mas a fórmula molecular dos dois enantiômeros é a mesma. Eles são diferentes uns dos outros de acordo com o arranjo espacial das moléculas.

Os enantiômeros têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela direção em que giram a luz polarizada do plano. Eles giram a luz polarizada plana em direções opostas. Portanto, uma mistura de enantiômeros com quantidades iguais de dois enantiômeros não mostrará uma rotação líquida na luz polarizada plana. Esse tipo de mistura é denominado mistura racêmica.

Figura 01: Enantiômeros de 2-butanol. Aqui, as marcas + e - são usadas para indicar as direções opostas nas quais a luz polarizada plana está sendo girada por cada molécula.

Os enantiômeros têm átomos de carbono quirais. Um carbono quiral é um centro de carbono ligado a quatro átomos ou grupos diferentes. A presença de um carbono quiral (em uma molécula) é chamada de quiralidade. Para se tornar um enantiômero, duas moléculas devem ter configurações diferentes em cada carbono quiral. Por exemplo, se uma molécula tem dois carbonos quirais e outra molécula tem a mesma fórmula molecular com dois carbonos quirais, as duas moléculas devem ser diferentes em ambos os carbonos quirais, não apenas em um carbono quiral.

O que são Epimers

Epímeros são estereoisômeros que contêm mais de um carbono quiral, mas diferem uns dos outros na configuração em apenas um carbono quiral. Portanto, eles não são imagens espelhadas um do outro. Epímeros são uma subclasse de diastereômeros. Portanto, epímeros também são isômeros ópticos. Isso significa que os epimers podem girar a luz polarizada plana.

A formação de epímeros é chamada epimerização. Este processo de epimerização forma epímeros ao alterar um carbono quiral em uma molécula que possui vários carbonos quirais. Como a diferença entre dois epímeros está em um carbono quiral, esse carbono é chamado de carbono epimérico.

Figura 2: D-glucose é um epímero de D-manose.

Conforme mostrado na imagem acima, D-glicose e D-manose são epímeros um do outro. Isso ocorre porque eles diferem uns dos outros em um átomo de carbono (carbono epimérico), enquanto o resto da configuração das moléculas são idênticos.

Semelhanças entre enantiômeros e epímeros

Diferença entre enantiômeros e epímeros

Definição

Enantiômeros: Enantiômeros são isômeros ópticos que não são imagens de espelho sobrepostas entre si.

Epimers: Epímeros são estereoisômeros que contêm mais de um carbono quiral, mas diferem uns dos outros na configuração em apenas um carbono quiral.

Carbonos quirais

Enantiômeros: Os enantiômeros são diferentes uns dos outros em cada carbono quiral.

Epimers: Os epímeros são diferentes uns dos outros em apenas um (ou poucos) carbonos quirais, mas não em todos.

Imagens em espelho

Enantiômeros: Enantiômeros são imagens espelhadas não sobreponíveis uns dos outros.

Epimers: Epimers não são imagens espelhadas umas das outras.

Propriedades

Enantiômeros: As propriedades físicas e químicas dos enantiômeros são as mesmas, exceto para a rotação da luz polarizada plana.

Epimers: As propriedades físicas e químicas dos epímeros são diferentes umas das outras.

Conclusão

Enantiômeros e epímeros são estereoisômeros. Enantiômeros são pares de moléculas que diferem entre si apenas de acordo com o arranjo espacial dos átomos ou grupos em torno de um carbono quiral nessas moléculas. Os epímeros são diferentes uns dos outros em suas configurações em apenas um carbono quiral. A principal diferença entre enantiômeros e epímeros é que os enantiômeros são imagens espelhadas uns dos outros, enquanto os epímeros não são imagens espelhadas uns dos outros.

Referências:

1. Hunt, Dr. Ian R. “Enantiomers.” Capítulo 7: Enantiômeros, disponível aqui. Acessado em 18 de agosto de 2017.2. “Epimers.” OChemPal, disponível aqui. Acessado em 18 de agosto de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Enantiomers of 2-Butanol by + and - labels” by HGTCChem. (CC BY 2.0) via Flickr2. “Epimers-Glucose Mannose” por Mlicuana - Obra do próprio (domínio público) via Commons Wikimedia