Principal diferença - enantiômeros vs diastereômeros

Geralmente, os isômeros são moléculas que têm a mesma fórmula química, mas um arranjo diferente de seus átomos. Os isômeros são agrupados principalmente em duas categorias amplas: isômeros estruturais e estereoisômeros. Os isômeros estruturais têm a mesma fórmula molecular, mas os átomos estão conectados de maneiras diferentes. Estereoisômeros são moléculas que diferem no arranjo espacial de suas estruturas. Os estereoisômeros são novamente divididos em dois grupos conhecidos como enantiômeros e diastereômeros. A principal diferença entre enantiômeros e diastereômeros é que enantiômeros são encontrados como imagens espelhadas enquanto que diastereômeros não.

Principais áreas cobertas

1. O que é quiralidade - Breve explicação 2. O que são enantiômeros - Definição, Estrutura, Propriedades 3. O que são diastereômeros - Definição, Estrutura, Propriedades 4. Quais são as semelhanças entre enantiômeros e diastereômeros - Características comuns 5. Qual é a diferença entre Enantiômeros e Diastereômeros - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Estereoisômeros, Centro Quiral, Enantiômeros, Diastereômeros, Imagem Espelhada, Isômeros, Quiralidade

O que é quiralidade

Antes de entrar em detalhes sobre a diferença entre enantiômeros e diastereômeros, é importante saber o que é quiralidade. Para uma molécula ter estereoisômeros, a molécula deve ser essencialmente quiral. Para ter quiralidade, as moléculas devem ter quatro grupos diferentes ligados a um carbono central. Esses grupos devem ser quimicamente distinguíveis. Nessas moléculas, o átomo de carbono é chamado de carbono quiral ou centro quiral. Alguns compostos podem ter vários centros quirais.

O que são enantiômeros

Enantiômeros são moléculas orgânicas que não são imagens de espelho sobrepostas. Isso significa que o arranjo espacial de uma molécula de enantiômero parece uma imagem espelhada do outro enantiômero dela. Mas essas duas moléculas não são iguais; portanto, eles não são sobreponíveis. Os enantiômeros têm um átomo de carbono central que é chamado de carbono quiral e está ligado a quatro grupos quimicamente distinguíveis. Uma vez que os enantiômeros são encontrados em pares, as duas moléculas são nomeadas como R-enantiômero ou S-enantiômero. As letras R e S são dadas para nomear o centro quiral do enantiômero que dá a ideia para qual direção ele será girado na presença de luz polarizada no plano (rotação R no sentido horário, rotação S no sentido anti-horário).

Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas, exceto sua capacidade de girar a luz polarizada no plano em quantidades iguais, mas em direções opostas. Os enantiômeros também têm propriedades químicas idênticas, exceto quando outro carbono quiral / centro quiral está envolvido. Os enantiômeros sempre vêm em pares. Uma molécula de enantiômero pode ter apenas uma imagem de espelho, subsequentemente, uma molécula de enantiômero correspondente.

Figura 1: Enantiômeros da talidomida

O que são diastereômeros

Os diastereômeros são um tipo de estereoisômeros que não são imagens espelhadas um do outro. Eles também não são sobreponíveis devido ao arranjo espacial diferente. Os diastereômeros podem ter mais de um centro quiral. Os isômeros cis-trans são diastereômeros, pois não são imagens espelhadas e não podem ser sobrepostos.

Diastereômeros têm diferentes pontos de fusão, pontos de ebulição e densidades. Em outras palavras, diastereômeros têm diferentes propriedades físicas e reatividade. Ao contrário dos enantiômeros, os diastereômeros nem sempre são reconhecidos aos pares, pois não têm imagens espelhadas um do outro. Pode haver várias moléculas que são diastereômeros umas das outras.

Figura 2: Cinco estereoisômeros de ácido truxílico que são diastereômeros um do outro.

Semelhanças entre enantiômeros e diastereômeros

Diferenças entre enantiômeros e diastereômeros

Definição

Enantiômeros: Enantiômeros são estereoisômeros que são imagens espelhadas não sobreponíveis.

Diastereômeros: Diastereômeros são estereoisômeros que não são sobreponíveis e não são imagens espelhadas.

Número de isômeros

Enantiômeros: Os enantiômeros estão sempre em pares.

Diastereômeros: Pode haver várias moléculas que são diastereômeros umas das outras.

Propriedades físicas

Enantiômeros: Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas, exceto a capacidade de girar a luz polarizada no plano.

Diastereômeros: Os diastereômeros têm propriedades físicas distintas.

Morfologia

Enantiômeros: A forma da molécula é semelhante nos enantiômeros.

Diastereômeros: Os diastereômeros têm diferentes formas moleculares.

Conclusão

Os isômeros podem ser divididos em duas grandes categorias denominadas isômeros estruturais e estereoisômeros. Entre eles, os estereoisômeros são opticamente ativos devido à presença de centros quirais. Enantiômeros e diastereômeros são os dois tipos de estereoisômeros. A principal diferença entre enantiômeros e diastereômeros é que os enantiômeros são encontrados como imagens de espelho, mas diastereômeros não são imagens de espelho.

Referências:

1. Brown, William H. “ácido acético (CH3COOH).” Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., N.d. Rede. Disponivel aqui. 07 de junho de 2017. 2. Helmenstine Anne Marie. “Glacial Acetic Acid Versus Ordinary Acetic Acid.” ThoughtCo. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 07 de junho de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Acetic-acid” (domínio público) via Commons Wikimedia 2. “AceticAcid012” (domínio público) via Commons Wikimedia