Principal diferença - eletrófilo vs nucleófilo

As reações químicas entre espécies químicas orgânicas e inorgânicas ocorrem principalmente por meio de eletrófilos e nucleófilos. Eletrófilos e nucleófilos podem ser definidos como derivados de átomos ou moléculas. A principal diferença entre eletrófilo e nucleófilo é que eletrófilos são átomos ou moléculas que podem aceitar pares de elétrons, enquanto os nucleófilos são átomos ou moléculas que podem doar pares de elétrons.

Principais áreas cobertas

1. O que é eletrófilo - Definição, características, exemplos 2. O que é Nucleófilo - Definição, características, exemplos 3. Qual é a diferença entre eletrófilo e nucleófilo - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Eletrófilo, Eletrofilicidade, Reação de Adição Eletrofílica, Reação de Substituição Eletrofílica, Nucleófilo, Nucleofilia, Reação de Adição Nucleofílica, Reação de Substituição Nucleofílica, Ácido Lewis, Base de Lewis

O que é um eletrófilo

Um eletrófilo é um átomo ou molécula que pode aceitar um par de elétrons de uma espécie rica em elétrons e formar uma ligação covalente. Eletrófilos são átomos ou moléculas carregadas positivamente ou neutras com orbitais livres para os elétrons que chegam.

Eletrófilos são chamados Ácidos de Lewis devido à sua capacidade de aceitar elétrons. Um eletrófilo é criado quando um átomo ou molécula não tem elétrons para obedecer à regra do octeto ou tem uma carga positiva que precisava ser neutralizada para se tornar estável.

Por exemplo, íon hidrônio (H₃O⁺) é um eletrófilo. Ele tem uma carga positiva e o átomo de hidrogênio tem espaço livre para os elétrons que chegam. Portanto, ele pode aceitar pares de elétrons de uma base de Lewis, como -OH para formar H₂O molécula.

Na química orgânica, os eletrófilos sofrem reações de adição e substituição. Por exemplo, a adição de halogênios a alquenos ocorre por meio de reações de adição eletrofílica.

Figura 01: Adição de Alceno e Bromo

As reações de substituição eletrofílica incluem a substituição de um eletrófilo, substituindo um grupo funcional de uma molécula. Mais comumente, as reações de substituição eletrofílica podem ser observadas com o benzeno.

Figura 02: Substituição eletrofílica de um eletrófilo por benzeno, substituindo um átomo de hidrogênio.

A força de um eletrófilo é determinada por sua eletrofilia. Eletrofilia é um termo usado para indicar a natureza eletrofílica de um eletrófilo. Essa eletrofilicidade depende de fatores como a carga do eletrófilo.

O que é Nucleófilo

Um nucleófilo é um átomo ou molécula que pode doar pares de elétrons e, devido à sua capacidade, também é chamado Base de Lewis. Os nucleófilos podem doar elétrons para os eletrófilos. Moléculas com ligações pi ou átomos ou moléculas com pares de elétrons livres atuam como nucleófilos.

Os nucleófilos são normalmente carregados negativamente. Mesmo moléculas com carga neutra e átomos ricos em elétrons podem se comportar como nucleófilos. Os nucleófilos também apresentam reações específicas, como a adição de nucleófilos e a reação de substituição nucleófila.

Figura 03: Reação entre um nucleófilo e eletrófilo

O exemplo acima mostra a reação entre um nucleófilo e eletrófilo. Aqui, H₂A molécula O atua como o nucleófilo. Ele doa elétrons para o carbocátion, que tem carga positiva.

Figura 04: Substituição Nucleofílica

A imagem acima mostra uma reação de substituição nucleofílica. O nucleófilo é mostrado como “Nu” e o grupo funcional “X” no anel de benzeno é substituído pelo nucleófilo. Em seguida, o nucleófilo é anexado ao anel de benzeno enquanto o grupo “X” deixa o anel de benzeno. Portanto, “X” é chamado de grupo de saída.

Nucleofilicidade é um termo importante sobre nucleófilos. A nucleofilia determina a força de um nucleófilo específico. Esta nucleofilicidade depende de muitos fatores como carga, basicidade, polarizabilidade, etc. Por exemplo, quando a carga negativa do nucleófilo é aumentada, a nucleofilicidade é aumentada. Isso significa que os nucleófilos com uma carga negativa alta atuam como nucleófilos excelentes.

Diferença entre eletrófilo e nucleófilo

Definição

Eletrófilo: Um eletrófilo é um átomo ou molécula que pode aceitar um par de elétrons de uma espécie rica em elétrons e formar uma ligação covalente.

Nucleófilo: Um nucleófilo é um átomo ou molécula que pode doar pares de elétrons.

Carga elétrica

Eletrófilo: Os eletrófilos têm carga positiva ou carga neutra.

Nucleófilo: Os nucleófilos têm carga negativa ou carga neutra.

Reações químicas

Eletrófilo: Os eletrófilos sofrem reações de adição eletrofílica e substituição eletrofílica.

Nucleófilo: Os nucleófilos sofrem reações de adição nucleofílica e de substituição nucleofílica.

Outros nomes

Eletrófilo: Os eletrófilos também são chamados de ácidos de Lewis.

Nucleófilo: Os nucleófilos também são chamados de bases de Lewis.

Conclusão

Eletrófilos e nucleófilos desempenham um papel importante nas reações químicas relacionadas à química orgânica e à química inorgânica. A principal diferença entre eletrófilos e nucleófilos é que os eletrófilos são átomos ou moléculas que podem aceitar pares de elétrons, enquanto os nucleófilos são átomos ou moléculas que podem doar pares de elétrons.

Referências:

1. “Nucleófilo”. Chemistry LibreTexts. Bibliografia, 21 de julho de 2016. Web. 27 de junho de 2017. 2. “Nucleophiles and Electrophiles.” Nucleófilos e eletrófilos. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 27 de junho de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Alkene-bromine-Added-2D-skeletal” Por Benjah-bmm27 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Electrophilic-aromatic-substitution-general” Por Benjah-bmm27 - Trabalho do próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia3. “NS1 reação parte2 recombinação carbocátion nucleófilo” Por V8rik na Wikipédia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia4. “Mecanismo de substituição aromática nucleofílica” Por Sponk () - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia