Principal diferença - glicose D vs L

Isomeria é dividida em duas grandes categorias como isomeria estrutural e estereoisomeria. Os isômeros D e L são estereoisômeros que têm a mesma estrutura química, mas são imagens espelhadas não sobrepostas entre si. A glicose é uma molécula de açúcar encontrada na natureza como D-glicose ou L-glicose. A principal diferença entre a glicose D e L é que A D-Glucose gira a luz polarizada plana no sentido horário, enquanto a L-Glucose gira a luz polarizada plana no sentido anti-horário.

1. Quais são os métodos de representação dos isômeros D e L - Projeção Fischer, Projeção Haworth, Confirmação de cadeira 2. O que é D glicose - Definição, Estrutura, Propriedades 3. O que é L glicose - Definição, Estrutura, Propriedades 4. Qual é a diferença entre a glicose D e L - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: confirmação de cadeia, glicose D, projeção de Fischer, glicose, projeção de Haworth, isomerismo, glicose L, estereoisomerismo, açúcar

Quais são os métodos de representação dos isômeros D e L

É importante aprender os métodos de representação dos isômeros D e L antes de discutir a diferença entre a glicose D e L em profundidade. Existem três métodos para apresentar as estruturas moleculares dos isômeros D e L.

Projeção Fischer

Esta é a maneira mais comum e fácil de desenhar a estrutura química de um isômero. É uma estrutura 2D e é uma estrutura linear.

Figura 1: Projeção de Fischer para glicose D e L

Projeção Haworth

Esta é uma representação 3D da molécula e mostra a estrutura cíclica da molécula. O ciclo é formado pela formação de uma ponte através do átomo de oxigênio do grupo aldeído.

Figura 2: A projeção de Haworth da glicose D e L.

A estrutura cíclica tem uma ponte através do átomo de oxigênio; assim, a glicose é chamada Glicopiranose a fim de evitar qualquer confusão.

Confirmação da cadeira

Figura 3: Confirmação da cadeira de β-D-glicose

A estrutura espacial real de uma molécula é dada pela confirmação da cadeira. Mas é difícil lidar com essa estrutura em comparações e identificações. Para evitar confusão, esses isômeros D e L são chamados de isômeros α e β. Este método é a forma mais precisa de representação.

O que é D-glicose

A D-glicose é uma molécula de açúcar que pode girar a luz polarizada plana no sentido horário. Na projeção de Fischer, a D-Glucose mostra quatro grupos –OH nas laterais da cadeia de carbono principal. Três dos grupos –OH estão no lado direito, enquanto o outro grupo –OH está no lado esquerdo (grupo -OH anexado ao 3^rd átomo de carbono).

Figura 4: Projeção de Fischer de D-glicose

Na imagem acima, o grupo -OH dentro da caixa de cor verde está no lado esquerdo, enquanto os outros grupos -OH estão no lado direito.

Figura 5: Projeção de Haworth de D-glicose

Na projeção de Haworth da D-glicose, um dos grupos –OH é direcionado para cima, enquanto outros grupos –OH são direcionados para baixo.

A D-glicose é a forma de glicose encontrada em abundância na natureza. É a forma básica de armazenamento de energia e os seres vivos usam a D-glicose para atender às suas necessidades de energia.

O que é L-glicose

L-Glucose é a imagem espelhada da D-Glucose. Mas esta imagem no espelho não é sobreposta com D-Glucose. Portanto, a L-glicose é considerada o enantiômero da D-glicose. Por ser a imagem espelhada, os grupos –OH da projeção de Fischer estão localizados em direções completamente opostas. Esta estrutura também possui três grupos –OH no mesmo lado e outro grupo –OH no lado oposto. Mas, ao contrário da D-glicose, três grupos –OH estão no lado esquerdo da cadeia de carbono principal, enquanto o outro grupo –OH está localizado no lado direito.

Figura 6: Projeção Fischer de L-glicose

Na projeção de Fischer da D-glicose, os grupos –OH estão localizados nas direções opostas em comparação com a projeção de Fischer da D-glicose.

Figura 7: projeção de Haworth de L-glicose

Ao considerar a projeção de Haworth, os três grupos –OH são direcionados para cima e o grupo –OH anexado aos 3^rd o carbono é direcionado para baixo.

A L-glicose não é abundante na natureza. Mas a L-glicose pode ser encontrada em algumas frutas e vegetais. Uma vez que é a imagem não sobreposta no espelho da D-glicose, a fórmula molecular e a massa molar são as mesmas para os isômeros D e L da glicose. Mas as propriedades químicas e sua ocorrência seriam diferentes devido aos diferentes arranjos espaciais.

Diferença entre a glicose D e L

Definição

D-Glicose: A D-glicose é uma molécula de açúcar abundante na natureza.

L-glicose: A L-glicose é uma molécula de açúcar menos abundante na natureza.

Rotação da Luz

D-Glicose: A D-glicose pode girar a luz polarizada plana no sentido horário.

L-glicose: A L-glicose pode girar a luz polarizada plana no sentido anti-horário.

Projeção Fischer

D-glicose: A projeção de Fischer da D-glicose tem um grupo –OH no lado esquerdo da cadeia de carbono principal, enquanto outros grupos –OH estão no lado direito.

L-glicose: A projeção de Fischer da L-glicose tem um grupo –OH no lado direito da cadeia de carbono principal, enquanto outros grupos –OH estão no lado esquerdo.

Projeção Haworth

D-Glicose: A projeção de Haworth da D-glicose tem um grupo –OH na direção para cima, enquanto outros grupos –OH estão para baixo.

L-glicose: A projeção de Haworth da L-glicose tem um grupo –OH na direção para baixo, enquanto outros grupos –OH estão para cima.

Conclusão

A glicose pode ser encontrada na natureza como D-glicose ou L-glicose. A principal diferença entre a glicose D e L é que a D-glicose gira a luz polarizada plana no sentido horário, enquanto a L-glicose gira a luz polarizada plana no sentido anti-horário.

Referências:

1. “Configurações D e L”. Configurações D e L. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 06 de julho de 2017. 2. ”Substância: Glicose.” Royal Society of Chemistry - Avançando na excelência nas ciências químicas. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 06 de julho de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “DL-Glucose” de NEUROtiker - Trabalho próprio, Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Projeção de Haworth de α-D- e α-L-Glucopiranose” Por Vaccinationist - Own work (Public Domain) via Commons Wikimedia3. “Alpha-D-Glucose” Por Yikrazuul - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia4. “Beta-D-Glucose” de Yikrazuul - Trabalho próprio (domínio público) via Commons Wikimedia