Principal diferença - anilina vs acetanilida

A anilina e a acetanilida são compostos orgânicos que contêm nitrogênio. Eles têm propriedades químicas e físicas muito diferentes. A anilina tem muitos usos em diferentes indústrias. A anilina é uma amina aromática, pois é composta de um grupo fenil ligado a um grupo amina. A acetanilida é uma amida aromática. É uma base muito fraca e a basicidade é ainda menor que a da água. É um composto sólido à temperatura ambiente. O principal processo de produção da acetanilida envolve a reação entre o anidrido acético e a anilina. A principal diferença entre anilina e acetanilida é que a anilina é um líquido oleoso marrom-amarelado em temperatura ambiente, enquanto a acetanilida é um composto sólido branco a cinza.

Principais áreas cobertas

1. O que é Anilina - Definição, Propriedades Químicas, Produção 2. O que é acetanilida - Definição, Propriedades Químicas, Produção 3. Qual é a diferença entre anilina e acetanilida - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: acetanilida, anidrido acético, amida, grupo amina, amônia, anilina, antifebrina, benzenamina, clorobenzeno, sais de diazônio, hidrogenação, nitrobenzeno, nitrogênio, N-fenilacetamida

O que é anilina

A anilina é um composto orgânico contendo nitrogênio com a fórmula química C₆H₇N. É composto por um grupo fenil ligado a um grupo amina. Por ser composta por um anel benzênico, a anilina é um composto aromático. Um dos principais usos da anilina inclui seu uso como um precursor para a produção de poliuretano.

A massa molar da anilina é 93,129 g / mol. Anilina é o nome IUPAC preferido dado para este composto, mas o nome IUPAC sistêmico é benzenamina. À temperatura ambiente, a anilina é um líquido marrom amarelado. É um líquido oleoso com um odor pungente. O ponto de fusão da anilina é -6 ° C e o ponto de ebulição é 184,1 ° C.

A anilina é uma molécula plana. É uma base fraca devido à presença de um par solitário no átomo de nitrogênio. A anilina é produzida industrialmente por meio da hidrogenação catalítica do nitrobenzeno. Ao produzir anilina, o nitrobenzeno é primeiro produzido a partir da nitração de benzeno usando uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico a 50-60^oC. Em seguida, o nitrobenzeno é hidrogenado na presença de um catalisador de metal.

Figura 1: Produção de anilina a partir do nitrobenzeno

A reação entre amônia e clorobenzeno é outro método para a produção de anilina. A reação é a seguinte. Aqui, condições específicas de temperatura e pressão são necessárias.

Figura 2: Produção de anilina a partir de clorobenzeno

Como a anilina é uma base fraca, ela pode formar sais a partir das reações entre a anilina e os ácidos minerais. No meio ácido, os sais de diazônio podem ser produzidos a partir da anilina pela reação entre a anilina e o ácido nitroso. Os sais de diazônio são componentes muito importantes para muitas produções de corantes.

O que é acetanilida

A acetanilida é uma amida com a fórmula química C₈H₉NÃO. À temperatura ambiente, é um composto sólido inodoro. Possui uma cor branca a cinza. A acetanilida tem um leve odor de queimado. Tem uma aparência de folha.

Figura 3: Estrutura Química da Acetanilida

A massa molar da acetanilida é 135,166 g / mol. O ponto de fusão da acetanilida é 114,3^oC e o ponto de ebulição é 304^oC. O nome IUPAC deste composto é N-fenilacetamida. O nome comercial da acetanilida é Antifebrin.

A acetanilida pode ser produzida pela reação entre o anidrido acético e a anilina. Mas, ao produzir, a reação deve ser realizada sob uma coifa, porque a anilina é tóxica e pode ser absorvida pela pele.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Diferença entre anilina e acetanilida

Definição

Anilina: A anilina é um composto orgânico contendo nitrogênio com a fórmula química C₆H₇N.

Acetanilida: A acetanilida é uma amida com a fórmula química C₈H₉NÃO.

Estado físico

Anilina: À temperatura ambiente, a anilina é um líquido oleoso.

Acetanilida: À temperatura ambiente, a acetanilida é um sólido branco a cinza.

Massa molar

Anilina: A massa molar da anilina é 93,129 g / mol.

Acetanilida: A massa molar da acetanilida é 135,166 g / mol.

Categoria

Anilina: A anilina é uma amina.

Acetanilida: A acetanilida é uma amida.

Ponto de fusão e ponto de ebulição

Anilina: O ponto de fusão da anilina é -6 ° C e o ponto de ebulição é 184,1 ° C.

Acetanilida: O ponto de fusão da acetanilida é 114,3^oC e o ponto de ebulição é 304^oC.

Produção

Anilina: A anilina pode ser produzida a partir do nitrobenzeno ou do clorobenzeno.

Acetanilida: A acetanilida é produzida a partir da anilina.

Basicidade

Anilina: A anilina é uma base fraca.

Acetanilida: A acetanilida é uma base muito fraca.

Conclusão

A anilina e a acetanilida são compostos orgânicos aromáticos. Ambos os compostos são básicos, mas a acetanilida é muito fracamente básica do que a anilina. A principal diferença entre a anilina e a acetanilida é que a anilina é um líquido oleoso marrom-amarelado à temperatura ambiente, enquanto a acetanilida é um composto sólido branco a cinza.

Referência:

1. “ANILINE.” Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. PubChem Compound Database, U.S. National Library of Medicine, disponível aqui. 2. “Anilina.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 26 de setembro de 2013, disponível aqui. 3. Lancashire, Robert John. A preparação de acetanilida a partir da anilina, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Produção de anilina” Por Navstar na Wikipedia em inglês - Transferido de en.wikipedia para Commons. (Domínio Público) via Commons Wikimedia 2. “Anilina de Chlorobenzene” Por Michał Sobkowski - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia 3. “Acetanilida” Por Rune.welsh na Wikipédia em inglês - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia