Principal diferença - anômeros vs epímeros

O isomerismo explica as diferenças entre moléculas intimamente relacionadas. Isomerism é dividido em dois grupos principais como isomerism estrutural e estereoisomerismo. Isomeria estrutural mostra estruturas diferentes para a mesma fórmula química. O estereoisomeria mostra diferentes arranjos espaciais de moléculas com a mesma fórmula molecular. Anômeros e epímeros são encontrados em estereoisômeros. Os termos anômero e epímero são usados ​​para descrever estruturas de carboidratos. Eles são usados ​​para identificar diferenças entre os compostos orgânicos. A principal diferença entre anômeros e epímeros é que os anômeros diferem uns dos outros em sua estrutura em seu carbono anomérico, enquanto os epímeros diferem uns dos outros em qualquer um dos carbonos quirais presentes em sua estrutura.

Principais áreas cobertas

1. O que são anômeros - Definição, Explicação da Estrutura com Exemplos 2. O que são Epimers - Definição, Explicação da Estrutura com Exemplos 3. Quais são as semelhanças entre anômeros e epímeros - Esboço de características comuns 4. Qual é a diferença entre anômeros e epímeros - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: anômeros, carboidratos, carbono quiral, epímeros, isomerismo, estereoisômero, isômeros estruturais

O que são anômeros

Anômeros são estereoisômeros que ocorrem devido à diferença na configuração de seu carbono anomérico. Carbono anomérico é o átomo de carbono que possui um grupo aldeído ou cetona na forma acíclica de uma molécula de açúcar. As moléculas de açúcar são compostas por um grupo aldeído ou cetona em uma extremidade e um grupo álcool na outra extremidade da forma acíclica da molécula de açúcar. Para se tornarem mais estáveis, esses grupos das duas extremidades podem reagir entre si formando uma molécula de açúcar cíclica. Nesta forma cíclica, o carbono anomérico tem um grupo –OH ligado a ele. A posição deste grupo –OH em uma molécula anomérica está na direção oposta à da outra molécula.

Figura 1: Dois Anômeros de Glicose

A conversão de uma forma anomérica em outra forma anomérica é chamada de anomerização. Este é um processo reversível. No entanto, ambos os anômeros são moléculas estáveis ​​com uma estrutura cíclica. Os dois anômeros são denominados anômero alfa (α) ou anômero beta (β). Conforme mostrado na imagem acima, o grupo –OH ligado ao carbono anomérico do anômero alfa está na direção oposta ao do anômero beta da glicose. O carbono anomérico é apresentado na cor verde.

O que são Epimers

Epímeros são um tipo de estereoisômeros que são diferentes uns dos outros apenas em um carbono quiral. Epímeros são um tipo de diastereômeros. Embora haja mais de um átomo de carbono quiral, os epímeros diferem uns dos outros apenas em um centro de carbono. Epimers não são imagens espelhadas umas das outras.

Figura 2: Epímeros

Conforme mostrado na imagem acima, D-glicose e D-manose são epímeros um do outro. A parte de cor azul indica o local onde ocorreu o isomerismo. Aqui, o grupo –OH é direcionado para o lado esquerdo em D-manose onde está no lado direito para D-glicose. Outros átomos de carbono também são carbonos quirais nessas moléculas, mas são idênticos entre si. Portanto, o átomo de carbono onde ocorreu o isomerismo é denominado carbono epimérico.

Semelhanças entre anômeros e epímeros

Diferença entre anômeros e epímeros

Definição

Anômeros: Anômeros são estereoisômeros que ocorrem devido à diferença na configuração de seu carbono anomérico.

Epimers: Epímeros são um tipo de estereoisômeros que são diferentes uns dos outros apenas em um carbono quiral.

Carbono onde ocorre isomeria

Anômeros: Isomeria ocorre no carbono anomérico dos anômeros.

Epimers: O isomerismo ocorre no carbono epimérico dos epímeros.

Estrutura da Molécula de Açúcar

Anômeros: Anômeros são moléculas cíclicas.

Epimers: Os epímeros podem ser moléculas acíclicas ou cíclicas.

Conclusão

Anômeros e epímeros são estereoisômeros. Uma forma de anômero pode ser convertida na forma oposta de anômero. Isso é chamado de anomerização. O processo de formação de um epímero é denominado epimerização. Embora tanto os anômeros quanto os epímeros sejam moléculas que diferem entre si em um centro de carbono, eles são termos distintos. A principal diferença entre anômeros e epímeros é que os anômeros diferem uns dos outros em sua estrutura em seu carbono anomérico, enquanto os epímeros diferem uns dos outros em qualquer um dos carbonos quirais presentes em sua estrutura.

Referências:

1. “Epimers.” OChemPal, disponível aqui. Acessado em 21 de agosto de 2017.2. "Anômero." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19 de julho de 2017, disponível aqui. Acessado em 21 de agosto de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Miguelferig de anômero de glicose” Por miguelferig - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Epimers-Glucose Mannose” por Mlicuana - Obra do próprio (domínio público) via Commons Wikimedia