Principal diferença - álcool vs ácido carboxílico

Álcoois e ácidos carboxílicos são compostos orgânicos. Eles são compostos de átomos C, H e O em diferentes combinações. Ambos os compostos são compostos ácidos. Eles têm grupos especiais de átomos que são chamados de grupos funcionais. A diferença entre álcool e ácido carboxílico pode ser identificada pela presença desses grupos funcionais. Como são compostos diferentes, eles apresentam propriedades físicas e químicas diferentes, conforme discutido neste artigo. Existem muitas aplicações de álcoois e ácidos carboxílicos em laboratório e na indústria. A principal diferença entre álcool e ácido carboxílico é que o grupo funcional presente no álcool é um grupo hidroxila (-OH), enquanto o grupo funcional no ácido carboxílico é o grupo carboxila (-COOH).

Principais áreas cobertas

1. O que é um álcool - Definição, diferentes formas com exemplos, propriedades e reações 2. O que é um ácido carboxílico - Definição, diferentes formas com exemplos, propriedades e reações 3. Quais são as semelhanças entre o álcool e o ácido carboxílico - Esboço de características comuns 4. Qual é a diferença entre álcool e ácido carboxílico - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Álcool, Grupo Carboxil, Ácido Carboxílico, Ligação de Hidrogênio, Grupo Hidroxil, Polaridade

O que é um álcool

O álcool é um composto orgânico composto por um ou mais grupos hidroxila (-OH). Os álcoois são moléculas feitas de átomos de C, H e O que estão organizados em um grupo alquil e grupos hidroxila. O grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono do grupo alquila.

Os álcoois podem ser sintetizados por diferentes métodos. Além disso, o álcool atua como a molécula de partida ou o intermediário para a síntese de outros compostos orgânicos. Algumas bebidas contêm álcoois como componente principal ou secundário. Às vezes, os álcoois podem ser usados ​​como solventes para a purificação de compostos de misturas impuras.

Ao considerar a estrutura dos álcoois, existem três tipos principais de estruturas do álcool. As estruturas e alguns exemplos de cada estrutura são fornecidos a seguir.

Álcoois Primários

Os álcoois primários são compostos de um grupo hidroxila que está ligado a um átomo de carbono do grupo alquila que está ligado a apenas um grupo alquila.

Ex: Etanol é composto por um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono.

Figura 1: Um álcool primário - Etanol.

Álcool secundário

O álcool secundário é composto por um átomo de carbono que está ligado a um grupo hidroxila e dois outros grupos alquila.

Ex: 2-butanol é um álcool secundário.

Figura 2: Uma estrutura geral do álcool secundário. Aqui, os grupos “R” indicam grupos alquil.

Álcool terciário

Um álcool terciário é composto por um átomo de carbono ligado a um grupo hidroxila e por três grupos alquila.

Ex: 2, 2-metilbutanol

Figura 3: Estrutura geral do álcool terciário.

Embora a presença do grupo –OH cause acidez, os álcoois são ácidos fracos. Esses grupos –OH causam ligações de hidrogênio em álcoois. Existem ligações de hidrogênio entre o átomo de oxigênio do grupo –OH de um álcool e o átomo de hidrogênio de outro álcool. Essas ligações de hidrogênio fazem com que os álcoois tenham pontos de ebulição mais altos. No entanto, o ponto de ebulição dos álcoois aumenta com o número de átomos de carbono presentes em um álcool. Além disso, os álcoois são completamente solúveis em água. Isso também ocorre porque as moléculas de álcool podem formar ligações de hidrogênio com as moléculas de água.

Os álcoois podem ser sintetizados por hidratação de alcenos, por redução de aldeídos, cetonas, ácidos e ésteres. Uma das principais reações químicas associadas aos álcoois é a substituição do átomo de H no grupo –OH por eletrófilos como o sódio (Na). Aqui, se H é substituído por um grupo alquil, dá um éter como produto final. Da mesma forma, há uma série de reações que os álcoois podem sofrer, como reações de eliminação, substituições nucleofílicas, etc.

O que é um ácido carboxílico

Um ácido carboxílico é um composto orgânico composto por um grupo carboxila (-COOH). A fórmula química do ácido carboxílico pode ser dada como R-COOH, onde "R" indica um grupo alquil. A presença de um grupo carboxila indica uma molécula como um ácido carboxílico.

Como dado pelo seu nome, um ácido carboxílico é um ácido. Eles são encontrados em muitos alimentos, como vinagre, frutas cítricas e na medicina, etc. O ácido carboxílico mais simples é o HCOOH; isso é chamado de ácido fórmico em comum. Quando o grupo R é substituído por um grupo metil (-CH₃), dá ácido acético.

Os ácidos carboxílicos são moléculas polares devido à presença do grupo carboxila. Portanto, é bem dissolvido em solventes polares. Além disso, os ácidos carboxílicos são solúveis em água devido à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio. Os ácidos carboxílicos podem ter duas ligações de hidrogênio entre dois ácidos carboxílicos, formando um dímero de ácidos carboxílicos. Isso é chamado de “autoassociação”.

Figura 4: Um dímero de ácido carboxílico

Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição mais altos, pois a formação de dímeros lhes confere uma estabilidade extra. A acidez dos ácidos carboxílicos surge à medida que o H do ácido carboxílico pode ser liberado como um próton. Essa liberação de prótons faz com que o pH do sistema aumente, indicando um comportamento ácido.

Os ácidos carboxílicos podem ser sintetizados pelo tratamento de CO₂ com reagente de Grignard. Os ácidos carboxílicos podem reagir facilmente com um metal-carboxilato formador de metal e gás hidrogênio. A reação entre um ácido carboxílico e um hidróxido de metal também pode produzir o carboxilato de metal. Outra reação importante é a reação entre um ácido carboxílico e amônia.

Semelhanças entre álcool e ácido carboxílico

Diferença entre álcool e ácido carboxílico

Definição

Álcool: Um álcool é um composto orgânico composto por um (ou mais) grupos hidroxila (-OH).

Ácido carboxílico: Um ácido carboxílico é um composto orgânico composto por um grupo carboxila (-COOH).

Número de átomos de oxigênio

Álcool: Os álcoois têm um átomo de oxigênio por grupo funcional.

Ácido carboxílico: Os ácidos carboxílicos têm dois átomos de oxigênio por grupo funcional.

Grupos funcionais

Álcool: Os álcoois têm –OH como grupo funcional.

Ácido carboxílico: Os ácidos carboxílicos têm –COOH como grupo funcional.

Pontos de Ebulição

Álcool: Os álcoois têm um ponto de ebulição mais baixo do que os ácidos carboxílicos correspondentes.

Ácido carboxílico: Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição mais altos do que os álcoois correspondentes.

Formação de dímero

Álcool: Os álcoois não podem formar dímeros.

Ácido carboxílico: Os ácidos carboxílicos podem formar dímeros.

Acidez

Álcool: Os álcoois são ácidos fracos.

Ácido carboxílico: Os ácidos carboxílicos são mais ácidos do que o álcool correspondente.

Conclusão

Álcoois e ácidos carboxílicos são compostos orgânicos. Embora ambos sejam feitos de átomos C, H e O, eles são diferentes em suas estruturas e propriedades. A principal diferença entre um álcool e um ácido carboxílico é que o grupo funcional presente no álcool é um grupo hidroxila (-OH), enquanto o grupo funcional no ácido carboxílico é o grupo carboxila (-COOH).

Referências:

1. “Álcool.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., Disponível aqui. Acessado em 18 de agosto de 2017.2. “Estrutura e Classificação de Álcoois.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21 de julho de 2016, disponível aqui. Acessado em 18 de agosto de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Ethanol flat structure” Por Cacycle - Própria obra (Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Sec. Alcohol Structural Formulas V.1 ”Por Jü - Trabalho do próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia3. “Tert. Alcohol Structural Formulas V.1 ”Por Jü - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia4. “Carboxylic Acids Hydrogen Bonds V.1” Por Jü - Próprio trabalho (CC0) via Commons Wikimedia