Principal diferença - Alcaloide vs Glicosídeo

Alcalóides são compostos orgânicos de nitrogênio de ocorrência natural que são básicos. Esses compostos têm uma ampla gama de atividades biológicas e efeitos fisiológicos em humanos e animais. As plantas são as mais antigas fontes conhecidas de alcalóides. Os glicosídeos são substâncias de ocorrência natural nas quais um açúcar está ligado a outro grupo funcional por meio de uma ligação glicosídica. A ligação glicosídica que une esses dois componentes é geralmente através de um átomo de oxigênio (O), enxofre (S) ou nitrogênio (N). A principal diferença entre alcalóide e glicosídeo é que os alcalóides reagem com os ácidos formando um sal, enquanto os glicosídeos não reagem com os ácidos.

Principais áreas cobertas

1. O que é Alcaloide - Definição, ocorrência, propriedades 2. O que é glicosídeo - Definição, Componentes, Ocorrência 3. Qual é a diferença entre alcalóide e glicosídeo - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Alcalóides, Anfotéricos, Glicosídeos, Ligação Glicosídica, Nitrogênio, Açúcar

O que é Alcaloide

Um alcalóide é uma classe de compostos orgânicos nitrogenados de origem vegetal, que possuem ações fisiológicas pronunciadas em humanos. Alcalóides são compostos principalmente de átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio, às vezes junto com oxigênio e enxofre. A maioria dos alcalóides contém oxigênio.

Os alcalóides que contêm oxigênio são geralmente cristais incolores. Mas os alcalóides livres de oxigênio são normalmente líquidos incolores e voláteis que são muito oleosos. (Mas também existem alguns alcalóides coloridos (Ex: berberina). A maioria dos alcalóides são compostos fracamente básicos. Mas também existem alguns alcalóides anfotéricos (ex: teofilina). Como os alcalóides são compostos orgânicos, eles se dissolvem mal em água, mas são altamente solúveis em solventes orgânicos.

A maioria dos alcalóides tem um sabor amargo. Às vezes, esses compostos podem ser tóxicos quando ingeridos. Alcalóides são encontrados principalmente em plantas e são comuns em algumas plantas com flores. O primeiro alcalóide individual foi obtido da papoula do ópio. Este alcalóide era a morfina. Alcalóides estão presentes nos tecidos vegetais como sais solúveis em água de ácidos orgânicos, ésteres, ou combinados com taninos ou açúcares, em vez de bases livres.

Figura 1: Papoula do ópio

Alcalóides têm uma grande variedade de estruturas químicas. Mas cada alcalóide contém pelo menos um átomo de nitrogênio que está na forma de amina. Isso significa que a estrutura química dos alcalóides é semelhante à da amônia, cujos átomos de hidrogênio são substituídos por grupos de hidrocarbonetos.

Os átomos de nitrogênio presentes nos alcalóides causam a basicidade dos alcalóides. Portanto, esses compostos sofrem reações ácido-base. Semelhante aos compostos alcalinos, os alcalóides podem reagir com ácidos para formar sais. A maioria dos alcalóides tem estruturas em anel. Essas estruturas em anel contêm átomos de nitrogênio.

O que é glicosídeo

Os glicosídeos são substâncias de ocorrência natural compostas por um açúcar que está ligado a outro grupo funcional por meio de uma ligação glicosídica. A ligação glicosídica que une esses dois componentes é geralmente através de um átomo de oxigênio (O), enxofre (S) ou nitrogênio (N). Por exemplo, um glicosídeo com uma ligação glicosídica contendo enxofre é conhecido como um tioglicosídeo e um glicosídeo com uma ligação glicosídica contendo nitrogênio é conhecido como uma glicosamina.

Figura 2: Formação de ligação glicosídica

A maioria dos glicosídeos pode ser encontrada em plantas como pigmentos em flores e frutas (Ex: Antocianina). Muitas plantas usam formas inativas de glicosídeos para armazenar produtos químicos. Essas formas inativas podem ser ativadas por hidrólise enzimática. Essas reações de hidrólise enzimática podem quebrar a parte do açúcar do glicosídeo, tornando o outro componente reativo.

Diferença entre alcalóide e glicosídeo

Definição

Alcalóide: Um alcalóide é qualquer um de uma classe de compostos orgânicos nitrogenados de origem vegetal que têm ações fisiológicas pronunciadas em humanos.

Glicosídeo: Os glicosídeos são substâncias de ocorrência natural compostas por um açúcar que está ligado a outro grupo funcional por meio de uma ligação glicosídica.

Presença de nitrogênio

Alcalóide: Alcalóides são essencialmente compostos de átomos de nitrogênio.

Glicosídeo: Os glicosídeos podem ou não conter átomos de nitrogênio.

Ocorrência

Alcalóide: Alcalóides são encontrados principalmente em plantas e são comuns em algumas plantas com flores.

Glicosídeo: A maioria dos glicosídeos pode ser encontrada em plantas, como pigmentos em flores e frutas.

Natureza

Alcalóide: Alcalóides são compostos nitrogenados básicos.

Glicosídeo: Os glicosídeos são produtos da condensação de uma porção de açúcar e uma porção que não é de açúcar.

Reação com ácidos

Alcalóide: Alcalóides reagem com ácidos para formar um sal.

Glicosídeo: Os glicosídeos não reagem com ácidos.

Solubilidade

Alcalóide: Alcalóides são pouco solúveis em água e bem solúveis em solventes orgânicos.

Glicosídeo: A solubilidade dos glicosídeos depende do açúcar presente no glicosídeo.

Conclusão

Alcalóides e glicosídeos são componentes químicos que podem ser encontrados nas plantas. Alcalóide contém essencialmente átomos de nitrogênio, juntamente com carbono e hidrogênio. Os glicosídeos podem ou não conter nitrogênio. A principal diferença entre o alcalóide e o glicosídeo é que os alcalóides reagem com os ácidos formando um sal, enquanto os glicosídeos não reagem com os ácidos.

Referência:

1. “Glicosídeo.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 15 de dezembro de 2014, disponível aqui.2. "Alcalóide." Alkaloid - uma visão geral | Tópicos do ScienceDirect, disponíveis aqui.3. "Alcalóide." Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 29 de novembro de 2017, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “388988” (CC0) via Pixabay2. “Etil-glucosídeo” por AxelBoldt na Wikipedia em inglês - Transferido de en.wikipedia para o Commons por Common Good usando CommonsHelper (Domínio Público) via Commons Wikimedia