Principal diferença - Acil vs Acetil

Os termos acila e acetila referem-se a dois grupos funcionais de moléculas orgânicas. O grupo acetil é um tipo de grupo acil. Esses grupos funcionais contribuem diretamente para algumas reações utilizadas em procedimentos de síntese e identificação orgânica. A principal diferença entre acil e acetil é que acil pode ou não conter um –CH₃ grupo enquanto que grupo acetil contém essencialmente um –CH₃ grupo.

Principais áreas cobertas

1. O que é acil - Definição, características, exemplos 2. O que é acetil - Definição, características, exemplos 3. Semelhanças entre acil e acetil - Esboço de características comuns 4. Diferença entre acil e acetil - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: acetil, acetilação, acil, acilação, desacetilação, substituição eletrofílica, grupo de saída, substituição nucleofílica, oxoácido, substituição

O que é acil

Um grupo acil é um grupo funcional com a fórmula química –C (O) R. O grupo R pode ser qualquer grupo alquil. O grupo R está ligado ao átomo de carbono por meio de uma ligação simples e o átomo de oxigênio (O) é ligado ao átomo de carbono por meio de uma ligação dupla. O grupo acila é formado a partir de um oxoácido.

Figura 01: Estrutura Geral do Grupo Acil

Uma das principais reações pelas quais as moléculas contendo o grupo acila sofrem é a acilação. Acilação é a introdução de um grupo acila em uma molécula diferente. O exemplo a seguir mostra a acilação do benzeno. Aqui, o grupo “X” é um grupo de saída (na maioria das vezes um átomo de halogênio). O grupo acila é ligado ao anel de benzeno, substituindo um átomo de hidrogênio do anel de benzeno. Esta reação é chamada de substituição eletrofílica, uma vez que o grupo “X” sai, dando ao átomo de carbono central do grupo acila uma carga positiva. Portanto, o grupo acila atua como um eletrófilo. Em seguida, ele substitui um átomo de hidrogênio do anel de benzeno, que é chamado de substituição.

Figura 02: Acilação de benzeno

O grupo acila pode sofrer reações de substituição nucleofílica. É a substituição do grupo de saída da molécula que contém o grupo acila por um nucleófilo. Por exemplo, uma molécula contendo um grupo acil ligado a um halogênio pode sofrer reações de substituição nucleofílica. Nesse caso, o átomo de halogênio pode ser substituído por um nucleófilo, como uma amina. Então, o produto final seria uma amida. O subproduto seria haleto de hidrogênio (HX).

Figura 03: Substituição de Acil Nucleofílico

Exemplos de moléculas contendo grupo acil

O que é acetil

Acetil refere-se a um grupo funcional com a fórmula química -C (O) CH₃. Isso indica que o grupo acetil é um derivado do grupo acil. O grupo acetil tem essencialmente um grupo –CH3 (metil) ligado ao átomo de carbono e um átomo de oxigênio (O) ligado com uma ligação dupla ao átomo de carbono.

Figura 04: Estrutura do Grupo Acetil

Os grupos acetil sofrem acetilação. A acetilação é a introdução de um grupo acetila em uma molécula diferente. O exemplo a seguir mostra a acetilação de 2-bromossorcinol. Neste exemplo, o grupo acetil substituiu um átomo de hidrogênio do anel de benzeno. O grupo de saída da molécula que contém o grupo acetil é o grupo –OH. Portanto, o subproduto seria H₂O molécula. A reação oposta de acetilação é a desacetilação.

Figura 05: Acetilação

Exemplos de moléculas contendo grupos acetil

Semelhanças entre acil e acetil

Diferença entre acil e acetil

Definição

Grupo Acil: O grupo acila é um grupo funcional com a fórmula química –C (O) R.

Grupo Acetil: Acetil refere-se a um grupo funcional com a fórmula química -C (O) CH₃.

Presença de Grupo Metil

Grupo Acil: O grupo acil pode ou não conter grupos etil.

Grupo Acetil: O grupo acetil contém essencialmente um grupo metil.

Reações químicas

Grupo Acil: Moléculas contendo grupo acila podem sofrer acilação.

Grupo Acetil: Moléculas contendo grupos acetil podem sofrer acetilação.

Conclusão

Tanto o acil quanto o acetil são derivados de oxoácidos, como o ácido carboxílico. A principal diferença entre acila e acetila está em sua composição; acil pode ou não conter um –CH₃ grupo enquanto o grupo acetil contém essencialmente um –CH₃ grupo. O grupo acetil é um tipo de grupo acil.

Cortesia de imagem:

1. “Grupo Acyl” (Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Benzene Friedel-Crafts acylation” Por Krishnavedala - Própria obra (Domínio Público) via Commons Wikimedia3. “Acyl Halide plus Amine” (Domínio Público) via Commons Wikimedia4. “Grupo acetil” (domínio público) via Commons Wikimedia

Referências:

1. “Introdução aos derivados de ácido carboxílico e a reação de substituição de acil nucleofílica.” Chemistry LibreTexts. Bibliografia, 21 de julho de 2016. Web. Disponivel aqui. 28 de junho de 2017. 2. Helmenstine, Anne Marie. “Definição de Grupo Acil.” ThoughtCo. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 28 de junho de 2017.