Principal diferença - sulfonação vs sulfatação

Sulfonação e sulfatação são duas reações químicas que adicionam ou substituem grupos contendo enxofre em moléculas. Esses processos são os principais processos químicos industriais usados ​​para fazer uma ampla variedade de produtos. A sulfonação é o processo de preparação de ácidos sulfônicos orgânicos. Nesse processo, compostos como trióxido de enxofre, ácido sulfúrico e ácido clorossulfúrico reagem com compostos orgânicos. A sulfatação também é um processo químico importante que envolve a formação de uma ligação C-O-S. A principal diferença entre Sulfonação e Sulfação é que A sulfonação envolve a formação de uma ligação C-S, enquanto a sulfonação envolve a formação de uma ligação C-O-S.

Principais áreas cobertas

1. O que é sulfonação - Definição, Controle da Reação, Produção Industrial 2. O que é sulfatação - Definição, Reações, Produto Final 3. Qual é a diferença entre sulfonação e sulfatação - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: ácido clorossulfúrico, sulfato, sulfatação, sulfonato, sulfonação, ácido sulfônico, ácido sulfúrico, trióxido de enxofre

O que é sulfonação

A sulfonação é o processo de anexar diretamente o grupo ácido sulfônico, –SO₃H, para carbonar em um composto orgânico. O produto final do processo de sulfonação é chamado de sulfonato. A sulfonação envolve um composto orgânico reagindo com um composto ácido contendo enxofre, como trióxido de enxofre (SO₃), ácido sulfúrico (H₂TÃO₄) ou ácido clorossulfúrico.

As reações de sulfonação formam uma ligação C-S entre um dos átomos de carbono do composto orgânico e o átomo de enxofre do composto contendo enxofre. O composto final é um composto ácido e é classificado como ácido sulfônico. Após a produção, os ácidos sulfônicos podem ser isolados e armazenados devido à sua estabilidade.

Figura 1: Sulfonação de benzeno

A reação de sulfonação é muito difícil de ser usada em escala industrial porque é uma reação exotérmica extrema e muito rápida. A maioria dos compostos orgânicos forma um carvão vegetal preto quando em contato com o trióxido de enxofre devido a essa rápida reação e formação de calor. A viscosidade dos compostos orgânicos também é altamente aumentada quando ele é convertido em um ácido sulfônico por meio da sulfonação. Quando a viscosidade é aumentada, é difícil remover o calor da mistura de reação. Portanto, é necessária uma operação de resfriamento adequada. Caso contrário, subprodutos desfavoráveis ​​podem se formar a partir de reações colaterais. Por essas razões, as reações de sulfonação em escala industrial requerem equipamentos especiais.

Por outro lado, a rapidez da reação de sulfonação pode ser moderada pelo controle da reatividade do trióxido de enxofre. Isso pode ser feito de duas maneiras:

1. Diluindo
2. Complexing

A complexação do trióxido de enxofre pode ser feita pelos seguintes métodos.

Portanto, o processo de sulfatação pode ser realizado usando um ou alguns desses compostos. Porém, ao escolher o tipo de composto para o processo de sulfonação em produções industriais, vários fatores devem ser considerados. Alguns exemplos são dados a seguir.

O que é sulfatação

A sulfatação é a substituição de um átomo de hidrogênio de um composto orgânico por um sulfato (-OSO₂OH) grupo funcional. Este processo envolve a formação de uma ligação C-O-S. Mas o produto final (chamado sulfato) não é um produto estável. Ele se decompõe facilmente para formar ácido sulfúrico e outro composto. Portanto, após a progressão da sulfatação, o sistema deve ser neutralizado.

Figura 2: O composto dentro do círculo colorido vermelho é um produto da sulfatação neste sistema.

A imagem acima mostra uma reação de sulfatação. Uma vez que o sistema não é neutralizado adequadamente, o produto do processo de sulfatação foi decomposto de volta para formar ácido sulfúrico. Os sulfatos, devido à sua instabilidade, só estão disponíveis como compostos neutros.

Em bioquímica, a sulfatação é a conjugação catalisada por enzima de um grupo sulfo com outra molécula. A enzima envolvida nesta reação é chamada de sulfotransferase.

Diferença entre sulfonação e sulfatação

Definição

Sulfonação: A sulfonação é o processo de anexar o grupo de ácido sulfônico, –SO₃H, diretamente para o carbono em um composto orgânico.

Sulfatação: A sulfatação é a substituição de um átomo de hidrogênio de um composto orgânico por um sulfato (-OSO₂OH) grupo funcional.

Formação de ligação

Sulfonação: A sulfonação forma uma ligação C-S.

Sulfatação: A sulfatação forma uma ligação C-O-S.

Estabilidade

Sulfonação: O produto final da sulfonação é estável.

Sulfatação: O produto final da sulfatação é instável.

Nomeação

Sulfonação: O produto final da sulfonação é chamado de sulfonato ou ácido sulfônico.

Sulfatação: O produto final da sulfonação é chamado de sulfato.

Disponibilidade

Sulfonação: Os sulfonatos estão disponíveis como um composto puro que foi isolado da mistura de reação.

Sulfatação: Os sulfatos estão disponíveis apenas como compostos neutros devido à instabilidade.

Conclusão

Sulfonação e sulfatação são dois processos químicos importantes usados ​​em muitas indústrias para adicionar um grupo contendo enxofre a um composto orgânico. A principal diferença entre sulfonação e sulfatação é que a sulfonação envolve a formação de uma ligação C-S, enquanto a sulfatação envolve a formação de uma ligação C-O-S.

Referência:

1. “Sulfonação.” Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, inc., 25 de fevereiro de 2015, disponível aqui.2. “Sulfonação.” Dictionary.com, Dictionary.com, disponível aqui.3. “The Sulfonation of Benzene.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 2 de maio de 2017, disponível aqui.4. “Sulfatação.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 1 de dezembro de 2017, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “BenzeneSulfonation” por V8rik na Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia2. “Reação eletrofílica do ácido sulfúrico com eteno” Por Calvero. - Selfmade with ChemDraw (domínio público) via Commons Wikimedia