Principal diferença - ligação glicosídica vs ligação peptídica

Carboidratos e proteínas são componentes essenciais para o corpo humano. Nosso corpo usa carboidratos para atender às necessidades de energia. Precisamos de proteínas para nosso crescimento. Carboidratos e proteínas são compostos complexos feitos de pequenas unidades. Os blocos de construção dos carboidratos são os monossacarídeos. Os blocos de construção das proteínas são os aminoácidos. Os monossacarídeos estão ligados uns aos outros por meio de ligações glicosídicas, formando carboidratos complexos. Os aminoácidos são ligados uns aos outros por meio de ligações peptídicas, formando uma proteína. A principal diferença entre a ligação glicosídica e a ligação peptídica é que uma ligação glicosídica é formada quando dois átomos de carbono de dois monossacarídeos diferentes estão ligados entre si, enquanto uma ligação peptídica é formada quando um átomo de carbono de um aminoácido está ligado a um átomo de nitrogênio de um aminoácido diferente.

Principais áreas cobertas

1. O que é ligação glicosídica - Definição, Formação, Propriedades 2. O que é ligação peptídica - Definição, Formação, Propriedades 3. Semelhanças entre a ligação glicosídica e a ligação peptídica - Esboço de características comuns 4. Qual é a diferença entre a ligação glicosídica e a ligação peptídica - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Ligação 1, 4-Glicosídica, Ligação 1, 6-Glicosídica, Carboidrato, Ligação Covalente, Ligação Glicosídica, Monossacarídeo, Ligação Peptídica, Polipeptídeo, Proteína

O que é uma ligação glicosídica

Uma ligação glicosídica é um tipo de ligação covalente que ocorre entre dois monossacarídeos. Essa ligação pode ser encontrada nas moléculas de açúcar ou carboidratos. Os carboidratos são feitos de monossacarídeos que estão ligados entre si por meio de ligações glicosídicas. Uma ligação glicosídica é formada entre dois átomos de carbono. Aqui, um átomo de carbono está ligado a outro átomo de carbono por meio de um átomo de oxigênio.

Figura 01: Formação de uma ligação glicosídica entre glicose e frutose

O número de ligações glicosídicas que um determinado carboidrato possui depende do número de monossacarídeos presentes naquele carboidrato e do tipo de carboidrato. Por exemplo, em moléculas lineares de carboidratos, os monossacarídeos estão ligados uns aos outros em seus dois lados; assim, o número de ligações glicosídicas presentes naquele complexo é igual ao valor do número de monossacarídeos menos um.

Se dois monossacarídeos são ligados por meio de uma ligação glicosídica, um dissacarídeo é formado. Se vários monossacarídeos estão ligados uns aos outros, um oligossacarídeo é formado, e se o número de monossacarídeos que estão ligados uns aos outros for superior a 50, então um polissacarídeo é formado. Às vezes, uma ligação glicosídica pode ser encontrada como uma ligação N-glicosídica ou uma ligação S-glicosídica. Isso ocorre porque os dois átomos de carbono aqui estão ligados um ao outro por meio de um átomo de nitrogênio ou um átomo de enxofre, respectivamente.

Existem dois tipos principais de ligações glicosídicas que podem ser formadas entre os monossacarídeos.

Figura 02: Dois tipos de ligações glicosídicas

Ligação 1, 4-glicosídica é formado quando o grupo –OH ligado ao primeiro carbono de um monossacarídeo sofre reação de condensação com o grupo –OH ligado ao 4^º carbono de outro monossacarídeo. Ligação 1, 6-glicosídica é formado quando o grupo –OH ligado ao primeiro carbono de um monossacarídeo sofre reação de condensação com o grupo –OH ligado ao 6^º carbono de outro monossacarídeo. Em ambos os métodos, uma molécula de água é formada para cada ligação glicosídica formada.

A ligação 1, 4-glicosídica causa a formação de um carboidrato de cadeia linear. A ligação 1, 6-glicosídica causa a formação de carboidratos com estruturas ramificadas. No entanto, a hidrólise pode quebrar a ligação glicosídica.

O que é uma ligação peptídica

Uma ligação peptídica é um tipo de ligação covalente formada entre dois aminoácidos. Aqui, a ligação é formada entre um átomo de carbono de um aminoácido e o átomo de nitrogênio do outro aminoácido. A estrutura básica de um aminoácido consiste em um átomo de carbono central ligado a um grupo carboxílico, grupo amino, átomo de hidrogênio e um grupo alquil. Um aminoácido difere de outro aminoácido de acordo com este grupo alquil.

Uma reação de condensação ocorre entre dois aminoácidos. Aqui, o ácido carboxílico de um aminoácido reage com o grupo amina de outro aminoácido, liberando uma molécula de água. O grupo –OH do grupo ácido carboxílico forma uma molécula de água, combinando-se com um hidrogênio do grupo amina.

Figura 03: Formação de uma ligação peptídica

A ligação peptídica é dada como ligação –CONH- porque a ligação é formada envolvendo esses quatro átomos, conforme mostrado na imagem acima. Quando dois aminoácidos estão ligados um ao outro por meio de uma ligação peptídica, o produto final é um dipeptídeo; se vários aminoácidos estiverem ligados uns aos outros, é chamado de oligopeptídeo. Se um grande número de aminoácidos são ligados entre si por meio de ligações peptídicas, a molécula complexa é chamada de polipeptídeo.

Uma ligação peptídica pode sofrer hidrólise. Isso faz com que a ligação peptídica seja quebrada, separando os dois aminoácidos. Mesmo que o processo seja muito lento, a hidrólise pode ocorrer na presença de água.

Semelhanças entre a ligação glicosídica e a ligação peptídica

Diferença entre ligação glicosídica e ligação peptídica

Definição

Ligação glicosídica: A ligação glicosídica é um tipo de ligação covalente formada entre dois monossacarídeos.

Ligação Peptídica: A ligação peptídica é um tipo de ligação covalente formada entre dois aminoácidos.

Ocorrência

Ligação glicosídica: As ligações glicosídicas estão presentes em carboidratos / açúcares.

Ligação Peptídica: As ligações peptídicas estão presentes nas proteínas.

Ligação química

Ligação glicosídica: A ligação glicosídica pode ser dada como –C-O-C-.

Ligação Peptídica: A ligação peptídica pode ser dada como –CONH-.

Hidrólise

Ligação glicosídica: A hidrólise da ligação glicosídica forma dois monossacarídeos.

Ligação Peptídica: A hidrólise da ligação peptídica forma dois aminoácidos.

Conclusão

Tanto as ligações glicosídicas quanto as ligações peptídicas são tipos de ligações covalentes. As ligações glicosídicas podem ser encontradas nos carboidratos. As ligações peptídicas podem ser encontradas nas proteínas. A principal diferença entre a ligação glicosídica e a ligação peptídica é que uma ligação glicosídica é formada quando dois átomos de carbono de dois monossacarídeos diferentes estão ligados entre si, enquanto uma ligação peptídica é formada quando um átomo de carbono de um aminoácido está ligado a um átomo de nitrogênio de um diferente aminoácido.

Referências:

1. “Ligação Glicosídica: Definição e Formação.” Study.com. Study.com, n.d. Rede. Disponivel aqui. 08 de agosto de 2017. 2. “Peptide bond.” Wikipedia. Wikimedia Foundation, 07 de agosto de 2017. Web. Disponivel aqui. 08 de agosto de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Figure 03 02 04” Por CNX OpenStax - (CC BY 4.0) via Commons Wikimedia 2. “Glykogen glycosidic bond” Por Glykogen.svg: NEUROtikerderivative work: Marek M (falar) - Glykogen.svg (Public Domain) via Commons Wikimedia 3. “224 Peptide Bond-01” por OpenStax College - Anatomy & Physiology, Connexions Web site. 19 de junho de 2013. (CC BY 3.0) via Commons Wikimedia