Principal diferença - benzeno vs fenil

Os compostos aromáticos são compostos com estruturas em anel compostas por ligações simples e duplas alternadas nesse anel. A maioria dos compostos aromáticos é composta por anéis de benzeno. O fenil é um derivado do benzeno. A principal diferença entre benzeno e fenil é que benzeno é composto por seis átomos de hidrogênio enquanto que fenil é composto de cinco átomos de hidrogênio.

Principais áreas cobertas

1. O que é benzeno - Definição, Estrutura, Propriedades, Aplicações 2. O que é fenil - Definição, Estrutura, Propriedades, Aplicações 3. Quais são as semelhanças entre o benzeno e o fenil - Esboço de características comuns 4. Qual é a diferença entre benzeno e fenil - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: compostos aromáticos, benzeno, eletrofílico, nucleofílico, fenol, fenil

O que é benzeno

O benzeno é um hidrocarboneto líquido incolor, volátil, presente no petróleo. É uma estrutura em anel. o fórmula química do benzeno é C₆H₆. Todos os átomos de carbono estão ligados uns aos outros por meio de três ligações simples e três ligações duplas que estão dispostas de maneira alternada. Os seis átomos de hidrogênio estão ligados aos seis átomos de carbono, um para cada carbono. Devido à presença de ligações duplas, os elétrons nas ligações π são combinados, formando duas nuvens de elétrons localizadas na parte superior e na parte inferior do anel de benzeno. A nuvem de elétrons é paralela ao plano do anel de benzeno. Esta estrutura do benzeno foi proposta pela primeira vez por Kekule (1872), por isso é chamada de Estrutura Kekule.

Figura 1: Estrutura do benzeno

Todos os átomos de carbono no anel de benzeno são sp² hibridizado. Embora o comprimento da ligação C-C simples seja maior do que C = C ligação dupla em geral, todas as ligações no benzeno são do mesmo comprimento. Devido à formação de nuvens de elétrons, o comprimento da ligação do benzeno está em algum lugar entre o comprimento de uma ligação simples e uma ligação dupla. O benzeno é uma estrutura plana e pode ser usado para a síntese de muitos outros compostos avançados devido à sua disponibilidade para substituições no anel.

Figura 2: Duas nuvens de elétrons de benzeno

O anel de benzeno é rico em elétrons. Assim, o benzeno é suficientemente nucleofílico. Portanto, a principal reação que o benzeno pode sofrer é a substituição eletrofílica. O benzeno pode compartilhar seus elétrons com eletrófilos. Os componentes eletrofílicos são moléculas que não possuem elétrons para se tornarem estáveis.

O que é fenil

O fenil é um grupo derivado do benzeno e pode ser combinado com outra molécula. o fórmula química do grupo fenil é C₆H₅. Também é composto de ligações duplas alternadas como no anel de benzeno. O grupo fenil tem um ponto vazio onde um átomo de hidrogênio está faltando. Portanto, este grupo pode se ligar a uma molécula diferente por meio deste ponto. Isso torna o grupo fenil muito reativo.

Algumas pessoas pensam que o grupo fenil e o grupo benzil são iguais. Mas eles são muito diferentes porque o grupo benzil tem um –CH₂- grupo ligado ao anel de benzeno.

A molécula mais comum em que o grupo fenil é encontrado é o fenol. Lá, o grupo fenil está ligado ao grupo –OH.

Figura 3: Grupo fenil (na cor azul)

Figura 3: Grupo fenil (na cor azul)

Semelhanças entre benzeno e fenil

Diferença entre benzeno e fenil

Definição

Benzeno: O benzeno é um hidrocarboneto líquido incolor, volátil, presente no petróleo.

Fenil: O fenil é um grupo derivado do benzeno e pode ser combinado com outra molécula.

Número de átomos de hidrogênio

Benzeno: O benzeno tem seis átomos de hidrogênio.

Fenil: O fenil possui cinco átomos de carbono.

Estabilidade

Benzeno: O benzeno é estável quando sozinho.

Fenil: O fenil não é estável sozinho.

Fórmula química

Benzeno: A fórmula química do benzeno é C₆H₆.

Fenil: A fórmula química do fenil é C₆H₅.

Conclusão

O benzeno é amplamente utilizado na síntese de diferentes compostos importantes. Mas deve-se ter cuidado ao escolher o benzeno para produtos que possuem estreita relação com o consumo humano. Isso porque foi descoberto que o benzeno tem efeitos cancerígenos. O fenil é um substituinte derivado do benzeno. A principal diferença entre o benzeno e o fenil é que o benzeno é composto por seis átomos de hidrogênio, enquanto o fenil é composto por cinco átomos de hidrogênio.

Referências:

1. “O Grupo Fenil.” Chemistry LibreTexts. N.p., 21 de julho de 2016. Web. Disponivel aqui. 21 de junho de 2017. 2. “Fenil ou benzil?” Hunt, Ian R. Benzene como um substituto. N.p., n.d. Rede. Disponivel aqui. 21 de junho de 2017.

Cortesia de imagem:

1. “Diagrama estrutural do benzeno” de Vladsinger - Trabalho próprio (domínio público) via Commons Wikimedia 2. “Fórmulas gerais do grupo fenil V” Von Jü - Eigenes Werk (CC0) via Commons Wikimedia 3. “Quadrupolo benzeno” Por Michael.hell em a Wikipedia em inglês (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia