Principal diferença - aromático vs antiaromático vs não aromático

Aromaticidade é a propriedade dos cicloalcenos conjugados nos quais a estabilização da molécula é aumentada devido à capacidade dos elétrons nos orbitais pi de se deslocarem. Os compostos aromáticos são compostos orgânicos compostos por átomos de carbono e hidrogênio dispostos em estruturas em anel com elétrons pi deslocalizados. Antiaromaticidade é a presença de uma molécula cíclica com um sistema de elétrons pi contendo 4n elétrons (onde n = 0, 1, 2, etc.). Os compostos anti-aromáticos são altamente instáveis ​​e, portanto, reativos. Os compostos não aromáticos são moléculas que não são aromáticas. A principal diferença entre o antiaromático aromático e o não aromático é que aromático significa ter um sistema eletrônico pi deslocalizado com (4n +2) elétrons e antiaromático significa ter um sistema eletrônico pi deslocalizado com 4 elétrons, enquanto não aromático significa que não há sistema eletrônico deslocalizado naquela molécula.

Principais áreas cobertas

1. O que é aromático - Definição, Requisitos para ser Aromático, Regra de Huckel 2. O que é anti-aromático - Definição, requisitos para ser anti-aromático 3. O que é não aromático - Definição, requisitos para ser não aromático 4. Qual é a diferença entre aromático antiaromático e não aromático - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: Antiaromático, Aromático, Cíclico, Deslocalização, Regra de Huckel, Não aromático, Sistema Eletrônico Pi, Efeito de Ressonância

O que é aromático

Os compostos aromáticos são compostos orgânicos compostos por átomos de carbono e hidrogênio dispostos em estruturas em anel com elétrons pi deslocalizados. Os hidrocarbonetos aromáticos recebem esse nome devido ao seu aroma agradável. Os hidrocarbonetos aromáticos são estruturas essencialmente cíclicas. Estas também são estruturas planas.

Os compostos aromáticos são altamente estáveis ​​devido ao efeito de ressonância. Isso significa que os compostos aromáticos são frequentemente representados como estruturas de ressonância contendo ligações simples e duplas, mas a estrutura real tem elétrons deslocalizados compartilhados entre todos os átomos do anel. A deslocalização refere-se à sobreposição de orbitais p de átomos adjacentes. Essa sobreposição ocorre apenas se as ligações duplas forem conjugadas. (Quando a conjugação está presente, cada átomo de carbono da estrutura do anel tem um orbital p.)

Figura 1: Estruturas de ressonância do benzeno

Para que uma molécula seja nomeada como um composto aromático, ela deve obedecer ao Regra de Huckel. Esta regra pode ser dada da seguinte maneira.

Geralmente, os compostos aromáticos são apolares. Portanto, eles são imiscíveis com água. A proporção de carbono para hidrogênio é menor em compostos aromáticos. A maioria dos compostos aromáticos sofre reações de substituição eletrofílica. Devido à presença de elétrons pi deslocalizados, o anel aromático é rico em elétrons. Portanto, os eletrófilos podem atacar este anel para compartilhar elétrons.

Os compostos aromáticos são freqüentemente obtidos a partir do óleo de petróleo. Os hidrocarbonetos poliaromáticos (HAP) são considerados poluentes ambientais e cancerígenos.

O que é anti-aromático

Os compostos antiaromáticos são moléculas cíclicas, planas e completamente conjugadas, mas consistem em 4n elétrons pi. Esses compostos anti-aromáticos são altamente instáveis ​​e, portanto, reativos. Por exemplo, o ciclobutadieno é anti-aromático.

Figura 2: Ciclobutadieno é um composto anti-aromático

Os compostos anti-aromáticos não obedecem à regra de Huckel. Eles são sempre menos estáveis ​​do que os compostos acíclicos com o mesmo número de elétrons pi. No entanto, os compostos antiaromáticos deslocalizaram os sistemas de elétrons pi devido à presença de ligações duplas conjugadas.

Os compostos anti-aromáticos podem ser reconhecidos termodinamicamente medindo a energia do sistema de elétrons pi cíclico conjugado. A energia será sempre maior do que o composto de referência usado para a comparação.

O que é não aromático

Compostos não aromáticos são moléculas que carecem de um ou mais dos requisitos para serem aromáticos: ter estrutura plana e cíclica, sistema completamente conjugado. Portanto, todos os compostos alifáticos são não aromáticos. Mesmo alguns compostos cíclicos que são planos podem ser não aromáticos devido à falta de ligações duplas conjugadas. Por exemplo, 1, 3-ciclohexadieno é um composto não aromático porque não tem conjugação de ligações duplas, embora seja plano e cíclico.

Figura 3: 1,3-ciclohexadieno é um composto não aromático

Diferença entre aromático antiaromático e não aromático

Definição

Aromático: Os compostos aromáticos são compostos orgânicos compostos por átomos de carbono e hidrogênio dispostos em estruturas em anel com elétrons pi deslocalizados.

Antiaromático: Os compostos anti-aromáticos são moléculas cíclicas, planas e completamente conjugadas, mas consistem em 4n elétrons pi.

Não aromático: Compostos não aromáticos são moléculas que carecem de um ou mais dos requisitos para serem aromáticos: ter estrutura plana e cíclica, sistema completamente conjugado.

Estabilidade

Aromático: Os compostos aromáticos são estáveis.

Antiaromático: Os compostos anti-aromáticos são altamente instáveis.

Não aromático: Os compostos não aromáticos são estáveis.

Deslocalização

Aromático: Os compostos aromáticos deslocalizaram o sistema de elétrons pi e 4n + 2 elétrons pi.

Antiaromático: Os compostos antiaromáticos deslocalizaram o sistema de elétrons pi e 4n elétrons pi.

Não aromático: Os compostos não aromáticos podem ou não ter o sistema eletrônico pi deslocalizado.

Elétrons Pi

Aromático: Os compostos aromáticos têm 4n + 2 elétrons pi.

Antiaromático: Os compostos anti-aromáticos têm elétrons de 4n pi.

Não aromático: O número de elétrons pi não é aplicável para compostos não aromáticos.

Reatividade

Aromático: Os compostos aromáticos são menos reativos.

Antiaromático: Os compostos anti-aromáticos são altamente reativos.

Não aromático: Os compostos não aromáticos são menos reativos.

Conclusão

A principal diferença entre o antiaromático aromático e o não aromático é que aromático significa ter um sistema eletrônico pi deslocalizado com (4n +2) elétrons e antiaromático significa ter um sistema eletrônico pi deslocalizado com 4 elétrons, enquanto o não aromático significa que não há sistema eletrônico deslocalizado nessa molécula.

Referência:

1. “Aromaticidade.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18 de setembro de 2016, disponível aqui.2. Pooja Thakral. “Aromaticidade Antiaromaticidade Não aromaticidade.” LinkedIn SlideShare, 4 de dezembro de 2016, disponível aqui.3. “Antiaromaticidade.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23 de novembro de 2017, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Estruturas de ressonância de benzeno” Por Edgar181 - Trabalho próprio (Domínio Público) via Commons Wikimedia2. “Cyclobutadiene structure2” Por Jake V - Própria obra (Domínio Público) via Commons Wikimedia3. “1, 3-cyclohexadiene” Por Wickey-nl - Própria obra (Domínio Público) via Commons Wikimedia