Principal diferença - Aryl vs Phenyl

Fenil e aril são dois termos químicos usados ​​para nomear grupos funcionais de compostos orgânicos. Um grupo arila sempre contém um anel aromático. O grupo arila é um composto aromático simples onde um átomo de hidrogênio é removido, permitindo que ele se ligue a uma cadeia de carbono. Fenil é o nome dado a um grupo lateral. É composto por um benzeno anel que está faltando um átomo de hidrogênio. O grupo fenil pode ser anexado a um ponto vazio como um grupo lateral de uma molécula. A principal diferença entre o grupo aril e fenil é que o termo grupo arilo é usado para designar qualquer grupo funcional aromático enquanto o termo fenilo é usado para designar o grupo funcional derivado de um anel benzeno.

Principais áreas cobertas

1. O que é Aryl - Definição, exemplos, haletos de arila 2. O que é fenil - Definição, Estrutura, Exemplos 3. Qual é a diferença entre aril e fenil - Comparação das principais diferenças

Termos-chave: aromático, aril, haleto de aril, benzeno, grupo funcional, hibridização, naftil, fenil

O que é Aryl

Um grupo arila sempre contém um anel aromático. O grupo arila é um composto aromático simples em que um átomo de hidrogênio é removido do anel, permitindo que ele se ligue a uma cadeia de carbono. O anel aromático mais comum é o benzeno. Todos os grupos arila são derivados de estruturas de benzeno.

Alguns exemplos de grupos aril são o grupo fenil derivado do benzeno e o grupo naftil derivado do naftaleno. Esses grupos arila podem ter substituições em sua estrutura aromática. Por exemplo, o grupo tolilo é derivado de tolueno; tolueno é um anel benzeno com a substituição de um grupo metil. Todos os grupos arila são insaturados. Isso significa que a estrutura dos grupos arila é composta por ligações duplas. Mas o benzeno não é o único tipo de anel aromático que os grupos arila podem ter. Por exemplo, o grupo indolil é um grupo aril ligado ao aminoácido comum, triptofano. A imagem a seguir mostra o grupo fenil que é derivado de um anel de benzeno.

Figura 1: Grupos em azul são grupos naftilo

Um haleto de arila é uma molécula com um átomo de halogênio ligado a um sp² carbono hibridizado em um anel aromático diretamente. Esta é uma estrutura insaturada devido à presença de ligações duplas no anel aromático. Os haletos de arila também mostram as interações dipolo-dipolo. A ligação carbono-halogênio é mais forte do que haletos de alquila devido à presença de elétrons no anel. Isso ocorre porque o anel aromático fornece elétrons ao átomo de carbono, de modo que sua carga positiva é um pouco reduzida. Os halogenetos de arila podem sofrer substituição eletrofílica e podem obter grupos alquil ligados às posições orto, para ou meta do anel aromático. Um ou dois halogênios podem ser anexados ao anel aromático. Isso também está nas posições orto, para ou meta.

O que é fenil

Fenil é a estrutura química que possui um anel de benzeno sem um átomo de hidrogênio. Como não tem um átomo de hidrogênio, há um ponto vazio para que outros átomos ou moléculas se liguem ao grupo fenil. A fórmula química do fenil é C₆H₅. O grupo fenil é uma estrutura cíclica de geometria plana. Aqui, cinco átomos de carbono estão ligados a cinco átomos de hidrogênio individualmente. O átomo de carbono restante não tem átomo de hidrogênio ligado a ele.

Figura 2: Grupos em azul são grupos fenil

O grupo fenil é mais estável quando comparado ao grupo alquil alifático correspondente. Isso se deve à estabilização do anel aromático por meio da deslocalização dos elétrons pi. O grupo fenil sozinho não é estável porque o átomo de carbono tem uma configuração eletrônica incompleta devido à falta de um átomo de hidrogênio para compartilhar um elétron. Isso torna o grupo fenil muito reativo. O grupo fenil reagirá com um átomo rico em elétrons ou com um grupo de átomos.

Diferença entre aril e fenil

Definição

Aryl: O grupo arila sempre contém um anel aromático.

Fenil: Fenil é a estrutura química derivada do benzeno pela remoção de um átomo de hidrogênio

Formação

Aryl: Um grupo arila é formado quando um átomo de hidrogênio é perdido de um grupo aromático.

Fenil: Um grupo fenil é formado quando um átomo de hidrogênio é removido de um anel de benzeno.

Átomos de carbono

Aryl: Um grupo arila pode ter diferentes números de átomos de carbono, dependendo do tipo de grupo arila.

Fenil: O grupo fenil consiste em seis átomos de carbono.

Exemplos

Aryl: Alguns exemplos de grupos aril incluem grupo fenil, grupo naftil, grupo toluil, grupo indolil, etc.

Fenil: O grupo fenil é um grupo individual derivado de um anel de benzeno.

Conclusão

O grupo fenil é um tipo de grupo aril. Os grupos arila são grupos funcionais presentes em compostos orgânicos aromáticos. A principal diferença entre os grupos aril e fenil é que o termo grupo aril é usado para nomear qualquer grupo funcional aromático, enquanto o termo fenil é usado para nomear o grupo funcional derivado de um anel de benzeno.

Referência:

1. “O Grupo Fenil.” Chemistry LibreTexts, 21 de julho de 2016, disponível aqui.2. Helmenstine, Anne Marie. “Aryl Group Definition in Chemistry.” ThoughtCo, 8 de junho de 2017, disponível aqui.

Cortesia de imagem:

1. “Naphthyl Group V.1” Por Jü - Própria obra (CC0) via Commons Wikimedia2. “Phenyl Group General Formulas V.1” Por Jü - Próprio trabalho (CC0) via Commons Wikimedia